3-(2-羟基-乙氧基)-2-甲基-环戊-2-烯酮 | 106561-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-羟基-乙氧基)-2-甲基-环戊-2-烯酮
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-ethoxy)-2-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethoxy)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 106561-26-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: MYKPQBWHWOGJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 kieselgel Merck (70-230 mesh) 、 硫酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-羟基-乙氧基)-2-甲基-环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1,3-环戊二酮单乙烯缩酮的合成

  摘要：

  2-甲基1,3-环戊二酮的直接缩酮化3导致了相应的二缩酮2。小心地控制化合物2的水解，以高收率得到单亚乙基缩酮1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84660-2

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Racemic 6-Aryl 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-ones to Functionalized Chiral β-Aryl Cyclohexanols via a Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Dan Yang、Ai-Jiao Yang、Yong Chen、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00044

  日期：2021.3.5

  asymmetric hydrogenation method for the synthesis of functionalized β-aryl cyclohexanols is described. With chiral spiro ruthenium catalyst (Ra,S,S)-5c, a series of racemic α-aryl cyclohexanones bearing a β-monoethylene ketal group were hydrogenated to the corresponding functionalized β-aryl cyclohexanols in high yields with enantioselectivity of up to 99% ee via a dynamic kinetic resolution. This protocol

  描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇的钌催化的不对称氢化方法。用手性螺钌催化剂（R a，S，S）-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇，对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行，并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。
• VOLPE T.; REVIAL G.; PFAU M.; DANGELO J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2853-2854
  作者：VOLPE T.、 REVIAL G.、 PFAU M.、 DANGELO J.

  DOI：——

  日期：——