(3S,4S)-(+)-3-甲基-4-羟基戊烷-2-酮 | 115936-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,4S)-(+)-3-甲基-4-羟基戊烷-2-酮
• 英文名称: (3S,4S)-(+)-3-methyl-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-hydroxy-3-methylpentan-2-one
• CAS: 115936-19-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: ZXZUCILLTLHIBZ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-((2RS)-2,3c-dimethyl-oxiran-r-yl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S,4S)-(+)-3-甲基-4-羟基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  水解环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯1

  摘要：

  环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯的水解过程中环氧乙烷碳-碳键的参与产生2-氧代环丁基阳离子，其进一步水解成β-酮醇。该反应对于仅产生一种非对映异构体的苏式异构体是立体特异性的，而赤型异构体产生β-酮醇的非对映异构体混合物。水解速率的差异（苏式异构体的反应速率比赤型异构体快1.2–3.6倍）可能与在赤型过渡态中发生的更重要的非键合相互作用有关异构体。Taft-Streitwieser处理显示出小幅度（<15）的环氧乙烷环的邻氨基苯甲酸辅助。这个新的转位允许通过交换两个取代基来异构化乙烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89046-2

文献信息

• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines. 3. Raney nickel catalyzed formation of .beta.-hydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00356a021

  日期：1983.9

  On determine les conditions optimales de transformation d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 methanol/eau et l'hydrogene gazeux

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux
• Synthesis of Valuable Chiral Intermediates by Isolated Ketoreductases: Application in the Synthesis of α-Alkyl-β-hydroxy Ketones and 1,3-Diols
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Ioulia Smonou、Spiros Kambourakis

  DOI：10.1002/adsc.200606185

  日期：2006.9

  and in two examples both ketones were reduced to the 1,3-diol. By replacing the α-alkyl substituent with the OAc group, 1-keto-2,3-diols, as well as 1,2,3-triols were synthesized in high optical purities. These enzymatic reactions provide a simple, highly stereoselective and quantitative method for the synthesis of different diastereomers of valuable chiral synthons from non-chiral, easily accessible

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，
• Use of biological systems for the synthesis of chiral molecules. 5. Microbiological reduction of acyclic .beta.-diketones
  作者：Annie Fauve、Henri Veschambre

  DOI：10.1021/jo00257a004

  日期：1988.10
• Utilisation des methodes biologiques pour la preparation de synthons chiraux : I-reduction de β-dicetones acycliques par saccharomyces cerevisiae (levure de boulanger)
  作者：Jean Bolte、Jean-Gabriel Gourcy、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84041-1

  日期：1986.1
• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines: a conceptually different approach to the formation of aldol adducts
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00378a050

  日期：1982.7