R-(2R*,3RS*)-butan-1,2,3-triol | 4144-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: R-(2R*,3RS*)-butan-1,2,3-triol
• 英文别名: (r)-1,2,3-Butanetriol；(2R)-butane-1,2,3-triol
• CAS: 4144-94-9；4435-50-1；33818-52-9；41167-49-1；61913-75-5；61913-76-6；122920-28-9；138257-33-7
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 106.122
• InChiKey: YAXKTBLXMTYWDQ-SRBOSORUSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Phenoxy-butane-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到R-(2R*,3RS*)-butan-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von ?-Alkoxy-carbonylverbindungen

  摘要：

  Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionally syn or anti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into alpha-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones, endo-Brevicomin, exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.

  DOI：

  10.1007/bf00810831

文献信息

• Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von ?-Alkoxy-carbonylverbindungen
  作者：Christian R. Noe、M. Knollm�ller、G. Steinbauer、E. Wagner、H. K�rner、P. Ettmayer、H. V�llenkle

  DOI：10.1007/bf00810831

  日期：1991.4

  Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionally syn or anti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into alpha-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones, endo-Brevicomin, exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.