6-amino-1-oxy-9-[O³-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonyl)-β-D-ribofuranosyl]-7,9-dihydro-purine-8-thione | 58367-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-amino-1-oxy-9-[O³-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonyl)-β-D-ribofuranosyl]-7,9-dihydro-purine-8-thione
• CAS: 58367-29-6
• 化学式: C₂₅H₃₅N₅O₇S₂
• 分子量: 581.714
• InChiKey: ABBINCWWJMPUNF-AGFSROSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  176.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-oxy-9-[O³-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonyl)-β-D-ribofuranosyl]-7,9-dihydro-purine-8-thione 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8,3'-S-Cycloadenosine-N¹-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LXVI. Purine cyclonucleosides. 29. N-oxides of adenine cyclonucleosides.

  摘要：

  通过使用单邻苯二甲酸进行氧化，合成了 8，2'-、8，3'- 和 8，5'-S-环腺苷酸的 N1-氧化物。2'- 或 3'-O - 三异丙基苯磺酰基-8-溴腺苷经 N1 原子氧化并与 NaSH 环化后得到 2'- 或 3'-S - 环核苷 N-氧化物，从而明确合成了这些 N-氧化物的结构。对于 5'-异构体，2', 3'-乙氧基亚甲基-5'-对甲基苯磺酰-8-溴腺苷经单邻苯二甲酸和 NaSH 连续处理后转化为 8-巯基 N1-氧化物。在二甲基甲酰胺中用乙酸钠进行环化，然后用乙酸去除乙氧基亚甲基，得到 8，5'-S-环腺苷酸 N1-氧化物。研究了这些 N-氧化物的紫外光谱和核磁共振光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2534