7,7,9-trimethylbicyclo<4.3.0>non-9(1)-en-2-one | 86186-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7,9-trimethylbicyclo<4.3.0>non-9(1)-en-2-one
• 英文别名: 1,1,3-trimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one；1,1,3-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-inden-4-one
• CAS: 86186-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WVYWZEUSXSMVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-7,7,9-trimethyl-8-(trimethylsilyl)bicyclo<4.3.0>non-8-en-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到7,7,9-trimethylbicyclo<4.3.0>non-9(1)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88592-6

文献信息

• Oxovanadium-catalysed domino reactions of hydroxy enynes for the construction of Cashmeran-like odorants
  作者：Jie Liu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1039/d0ob01731k

  日期：——

  of hydroxy enynes for the synthesis of bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-2-ones is disclosed, which can be rationalised through a cascade reaction of a dissociative Meyer–Schuster rearrangement to allenyl vanadates, followed by a thermal intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction and hydrolytic regeneration of the catalyst.

  公开了一种原子经济的氧钒酸盐催化的羟基烯环异构化，用于合成双环[4.3.0] non-1(9)-en-2-ones，这可以通过解离的 Meyer-Schuster 的级联反应来合理化重排为钒酸烯基酯，然后进行热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应和催化剂的水解再生。
• DANHEISER, R. L.;CARINI, D.;FINK, D. M.;BASAK, A., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 935-947
  作者：DANHEISER, R. L.、CARINI, D.、FINK, D. M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——