缬氨酸苄酯 | 17645-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缬氨酸苄酯
• 英文名称: valine benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 17645-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YIRBOOICRQFSOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

缬氨酸苄酯是一种缬氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缬氨酸苄酯 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到benzyl α-isopropyldiazoacetate
  参考文献：
  名称：

  有效的三步法进行α-氨基酯的脱氨基反应。在合成CysLT1拮抗剂中的应用

  摘要：

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.118
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 缬氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of N-Carbobenzoxy Groups by dry Hydrogen Bromide and Hydrogen Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50012a002

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part I. α-(Acylaminosuccinimido)-carboxylic acids
  作者：M. J. Mardle、J. H. C. Nayler、D. W. Rustidge、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000237

  日期：——

  hydrogenation of the benzyl esters or, in less pure form, by heating a dry mixture of the appropriate N-acyl aspartic anhydride and α-amino-acid in vacuo. Like penicillin, the α-(acylaminosuccinimido)-carboxylic acids could be regarded as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they displayed little or no antibacterial activity.

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。
• [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：PRISM BIOLAB CORP

  公开号：WO2012115286A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a compound relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  α-螺旋拟态结构和由式(I)表示的化合物，其中一般式和每个符号的定义如规范中所定义，涉及的化合物以及涉及的方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组合物。
• Concise Synthesis of α-Methylene-β-hydroxy-γ-carboxy-γ-lactams
  作者：Srinivas Tekkam、Joseph L. Johnson、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1002/jhet.1578

  日期：2013.7

  A concise protocol for the synthesis of α‐methylene‐β‐hydroxy‐γ‐carboxy‐γ‐lactams has been described via alkylation of amino acid derived iminoesters with α‐bromomethylmethacrylate, followed by allylic hydroxylation. All the synthesized compounds have been evaluated for their cytotoxicity on multiple myeloma cancer cell lines.

  已经描述了一种简单的合成α-亚甲基-β-羟基-γ-羧基-γ-内酰胺的方案，方法是将氨基酸衍生的亚氨基酯与α-溴甲基丙烯酸甲酯进行烷基化，然后进行烯丙基羟基化。已经评估了所有合成的化合物对多种骨髓瘤癌细胞系的细胞毒性。

表征谱图