Hexahydrobenzoyl-cyclohexanol-(1) | 91975-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexahydrobenzoyl-cyclohexanol-(1)
• 英文别名: cyclohexyl-(1-hydroxy-cyclohexyl)-ketone；Cyclohexyl-(1-hydroxy-cyclohexyl)-keton；1-Cyclohexanecarbonylcyclohexan-1-ol；cyclohexyl-(1-hydroxycyclohexyl)methanone
• CAS: 91975-81-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: OOXZBXUQGMCSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexahydrobenzoyl-cyclohexanol-(1) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(cyclohexylhydroxymethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Elphimoff-Felkin; Gault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-氯环己基)环己基甲酮 在 1,4-二氧六环 、 silver nitrate 作用下， 生成 Hexahydrobenzoyl-cyclohexanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Tchoubar, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Hydroxylation of sp² and sp³ C–H Bonds Using Stoichiometric Amounts of Cu and H₂O₂
  作者：Rachel Trammell、Lorenzo D’Amore、Alexandra Cordova、Pavel Polunin、Nan Xie、Maxime A. Siegler、Paola Belanzoni、Marcel Swart、Isaac Garcia-Bosch

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00901

  日期：2019.6.3

  protocol for the regioselective hydroxylation of sp2 and sp3 C–H bonds using a directing group, stoichiometric amounts of Cu and H2O2. A wide array of aromatic ketones and aldehydes are oxidized in the carbonyl γ-position with remarkable yields. We also expanded this methodology to hydroxylate the β-position of alkylic ketones. Spectroscopic characterization, kinetics, and density functional theory calculations

  与其他金属相比，将铜用于C–H键功能化的研究相对较少。在本文中，我们报告了使用导向基团，化学计量的Cu和H 2 O 2对sp 2和sp 3 C–H键的区域选择性羟基化的合成方案。各种各样的芳族酮和醛在羰基γ位被氧化，收率很高。我们还扩展了该方法以羟基化烷基酮的β-位。光谱表征，动力学和密度泛函理论计算都指向单核LCu II（OOH）物种的参与，该物种会氧化芳香族sp 2 通过协调的杂合O-O键裂解C-H键，并伴随对芳烃系统的亲电子攻击。
• Elphimoff-Felkin et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 522,530
  作者：Elphimoff-Felkin et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6762259B2
  申请人：——

  公开号：US6762259B2

  公开（公告）日：2004-07-13
• Tchoubar, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 720
  作者：Tchoubar

  DOI：——

  日期：——
• Elphimoff-Felkin; Gault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1871
  作者：Elphimoff-Felkin、Gault

  DOI：——

  日期：——