(3R,4S,5S,7E,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradeca-7,12-diene-2,6-dione | 116776-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,4S,5S,7E,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradeca-7,12-diene-2,6-dione
• CAS: 116776-86-4
• 化学式: C₃₂H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 580.996
• InChiKey: DUWSVKKIWZLERT-QBOLNXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,7E,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradeca-7,12-diene-2,6-dione 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3R,4S,5S,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：使用大环立体控制的（+）-（9 S）-二氢赤藓内酯a的高立体选择性合成

  摘要：

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70726-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-7-oxo-5-phenylsulfanylnonanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (+)-N-methylephedrine 、 N-乙基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 (3R,4S,5S,7E,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradeca-7,12-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1

文献信息

• PATERSON, IAN;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7463-7466
  作者：PATERSON, IAN、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• PATERSON, IAN;LAFFAN, DAVID D. P.;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1461-1464
  作者：PATERSON, IAN、LAFFAN, DAVID D. P.、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——