(3R,4S,5S,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione | 128612-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,4S,5S,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione
• CAS: 128612-99-7
• 化学式: C₃₂H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 583.012
• InChiKey: JWMWAKYOIZKKLU-IMJMEMFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione 生成 (3R,4S,5S,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-7-(hydroxymethyl)-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  PATERSON, IAN;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7463-7466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6E,8R,9S,10R,11E,13R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-1,1-bis(phenylsulfanyl)pentadeca-6,11-dien-5-one 在 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tetrafluoroboric acid 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4S,5S,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,9,11,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：使用大环立体控制的（+）-（9 S）-二氢赤藓内酯a的高立体选择性合成

  摘要：

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70726-x