4-羟基-3-甲基丁酸-(S)-甲酯 | 138306-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基丁酸-(S)-甲酯
• 英文名称: methyl (3S)-4-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (S)-4-hydroxy-3-methylbutanoate；(S)-Methyl 4-hydroxy-3-methylbutyrate
• CAS: 138306-24-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: KHAOBYSGIZKAMB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基丁酸-(S)-甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3S)-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-脱氢氨基酸的闭环复分解方法

  摘要：

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700308
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 锂硼氢 、 硫酸 、 C₂₉H₄₁IrN₃O⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 4-羟基-3-甲基丁酸-(S)-甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称加氢和有机催化制备同型罗氏酯衍生物

  摘要：

  罗氏酯同系物的不对称氢化路线往往仅限于衣康酸衍生物的氢化，即含有相对不受阻碍的 1,1-二取代烯烃的底物。这是因为在由 RhP 2配合物（典型的催化剂）介导的氢化中，使用相同产物的替代底物很难获得高转化率，异构三取代烯烃（D文中）。然而，衣康酸衍生物中相同官能团的化学选择性修饰是困难的。因此，最好使用三取代的烯烃。三取代的烯烃底物可以使用 IrN（卡宾）型 Crabtree 催化剂的手性类似物以高转化率氢化。这篇论文证明了这种反应是可扩展的（几十克），并且可以被操纵以得到光学纯的均-罗氏酯 chirons。对同型罗氏结构单元进行有机催化氟化、氯化和胺化，以证明它们可以很容易地转化为具有两个手性中心和 α,ω-基团的功能化材料，从而提供了广泛的修饰范围。( S,S )- 和 ( R,S ) 的合成)-γ-羟基缬氨酸用于说明胺化产物的一种应用。

  DOI：

  10.1021/jo401996m

文献信息

• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of 2-(2-Methoxy-2-oxoethyl)acrylic Acid− A Convenient Access of Enantiomerically Pure Isoprenoid Building Blocks
  作者：Markus Ostermeier、Bernhard Brunner、Christian Korff、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.200300222

  日期：2003.9

  Asymmetric catalytic hydrogenation of 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)acrylic acid (5) to give (2S)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoic acid [(S)-6] was studied. An enantiomeric excess of 99.7% ee was achieved with a catalyst formed in situ from [Rh(COD)2]BF4 and the chiral phosphite L2 in 1,2-dichloroethane as solvent. In addition, enzyme-catalyzed semi-saponification of dimethyl 2-methylsuccinate was investigated

  研究了 2-(2-甲氧基-2-氧乙基) 丙烯酸 (5) 的不对称催化氢化得到 (2S)-4-甲氧基-2-甲基-4-氧代丁酸 [(S)-6]。使用由 [Rh(COD)2]BF4 和手性亚磷酸酯 L2 在作为溶剂中的 [Rh(COD)2]BF4 和手性亚磷酸酯 L2 原位形成的催化剂，实现了 99.7% ee 的对映体过量。此外，还研究了酶催化的 2-甲基琥珀酸二甲酯的半皂化反应。单酯 (S)-6 被转化为一些化合物，这些化合物可以作为天然产物合成中的 C5 结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Comparison between Oxazoline-imidazolinylidene, -imidazolylidine, -benzimidazolylidene Hydrogenation Catalysts
  作者：Sakunchai Khumsubdee、Yubo Fan、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo4013783

  日期：2013.10.4

  benzimidazolylidene complexes 1a–c were prepared and tested in asymmetric hydrogenations of a series of largely unfunctionalized alkenes. Similarities and differences in the catalytic performance of these complexes were rationalized in terms of the predicted mechanisms of these reactions, and their relative tendencies to generate protons under the hydrogenation conditions.

  制备了咪唑啉基、咪唑基、苯并咪唑基配合物1a - c，并在一系列很大程度上未官能化的烯烃的不对称氢化中进行了测试。根据这些反应的预测机制以及它们在氢化条件下产生质子的相对趋势，这些配合物催化性能的异同被合理化。
• 13,13-Dimethyl-des-C,D Analogs of 1Alpha,25-Dihydroxy-19-Nor-Vitamin D3 Compounds and Topical Composition Dosage Forms and Methods of Treating Skin Conditions Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20090186950A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  13,13-Dimethyl-des-C,D analogs of 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D 3 compounds and topical composition dosage forms thereof, and methods of treating skin conditions thereof. Exemplary active pharmaceutical ingredients include (1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, (1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol, and (1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-hydroxy-5′,5′,7′,11′-tetramethyl-dodec-2′-enylidene]-2-metylene-cyclohexane-1,3-diol.

  1α,25-二羟基-19-去甲基维生素D3的13,13-二甲基-des-C,D类似物化合物及其局部组合剂剂型，以及治疗皮肤病症的方法。示例活性药用成分包括(1R,3R)-5-[(E)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(Z)-(S)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，(1R,3R)-5-[(E)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇，以及(1R,3R)-5-[(Z)-(R)-11′-羟基-5′,5′,7′,11′-四甲基-十二烯基]-2-亚甲基-环己烷-1,3-二醇。
• Des-C,D analogs of 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D3
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20070112077A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Des-C,D 2-methylene-19-norvitamin D 3 analogs are provided including compounds of formula 1, in which R 1 is a straight or branched chain alkyl or alkylene group having from 8 to 27 carbons and bearing an Oy 3 group; and y 1 , y 2 and y 3 are independently selected from H or hydroxy-protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了Des-C、D 2-亚甲基-19-去氢维生素D3类似物，包括式1中的化合物，其中R1是具有8至27个碳的直链或支链烷基或烷基烯基基团，并带有一个Oy3基团；而y1、y2和y3是独立选择的H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物学情况。
• PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS
  申请人：Lubell William

  公开号：US20120101257A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present application describes general process for the preparation of amino-substituted gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substituted gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  该申请书描述了一种制备氨基取代的γ-内酰胺的通用过程，包括将通式(I)和(VI)的合成物与胺反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代的γ-内酰胺纳入各种结构支架中，特别是肽中。