N-(benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 2-pyridyl thiol ester | 104197-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 2-pyridyl thiol ester
• CAS: 104197-69-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄SSi
• 分子量: 460.67
• InChiKey: ARJBNKPKIOTKCY-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 2-pyridyl thiol ester 在 palladium on activated charcoal diethylphosphoryl cyanide 、 氢气 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 N^α-linoleyl-N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithinyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonyl-4(R)-hydroxy-L-prolyl-3(R)-hydroxy-L-homotyrosinyl-L-threonyl-3(S)-hydroxy-4(S)-methyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 2-pyridyl thiol ester
  参考文献：
  名称：

  棘白菌素的全合成。二、通过有效的肽偶联反应全合成棘白菌素 D

  摘要：

  适当保护以避免γ-丁内酯化以及吡咯烷的形成。将亚油基部分引入氨基(6d 7b)，然后将醇氧化得到醛7c，在用二甲基缩醛部分保护后得到缩醛7d(42%来自6d)。通过以下反应顺序将其转化为7e：(i) 1N NaOH，(ii) CH 2 N 2 和(iii)叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷~磺酸盐/2,6-碘丁烷；~7e，来自7d的87%；[ . ] * 'D 8。3 O(c 0.7，CHCl3)。至此，我们高效地完成了棘白菌素组成氨基酸的合成。棘白菌素 D (3) 的全合成将在以下论文中进行描述。

  DOI：

  10.1021/ja00279a065