(1'R,2'S,3'R,4'S)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole | 1027103-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R,4'S)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
• CAS: 1027103-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: ORWXIMGQXOBZSW-ROESVUNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.6
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 、 2,3-二氨基萘 在 air 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(1'R,2'S,3'R,4'S)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘在醛与二胺的直接氧化缩合中：用于碳水化合物分析的醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑的改进合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。

  DOI：

  10.1021/jo800234x