N,N-bis-(2-bromoallyl)-4-methoxyaniline | 13633-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-bis-(2-bromoallyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: Bis-(2-bromo-allyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine；N,N-bis(2-bromoprop-2-enyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 13633-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₅Br₂NO
• 分子量: 361.076
• InChiKey: HFKQGQIQHDBBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-(2-bromoallyl)-4-methoxyaniline 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-((1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N,N-双-(2-溴代烯丙基)胺通过碳锂化反应与金催化相结合“从后到前”合成吲哚和咔唑

  摘要：

  有机锂化学与金催化的结合使得开发一种从容易获得的起始材料中获得多取代吲哚和咔唑的合成策略成为可能。该方法基于酮吡咯的“从后到前”方法，通过N,N-双-(2-锂硫代烯丙基)胺的分子内碳锂化生成能够反应的 3,4-双(锂硫甲基)二氢吡咯中间体与羧酸酯和 Weinreb 酰胺。这些酮吡咯已被证明是单或双（炔醇）吡咯的优良前体，在金催化下会发生苯环化反应，从而获得区域选择性取代的吲哚或咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200824
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到N,N-bis-(2-bromoallyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  单环1,4-氮杂硼烷的模块化合成方法

  摘要：

  描述了一种简单且通用的合成各种单环1,4-氮杂aborine的方法，包括第一个包含B杂原子的实例。杂环形成后的烯烃异构化被用作关键策略。这种新的合成方法提供了对1,4-氮杂双胺的共振稳定性和光物理性质的基本了解。

  DOI：

  10.1002/anie.201602840