methyl 6-[2-(3-indolyl)-1,2-dioxoethyl]-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 887480-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-[2-(3-indolyl)-1,2-dioxoethyl]-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl]-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 887480-93-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 366.397
• InChiKey: GCMROYXGAPBFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[2-(3-indolyl)-1,2-dioxoethyl]-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到methyl 6-[4-(3-indolyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazol-5-yl]-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of 4-Indolyl-5-(thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)imidazoles

  摘要：

  提出了一种用于选择性乙酰化甲基2-甲基-4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯与2-(3-吲哚基)-2-氧代乙酰氯的程序。将所得甲基6-[2-(3-吲哚基)-1,2-二氧代乙基]-2-甲基-4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯与芳香醛和乙酸铵在乙酸中反应，得到了相应的甲基6-[2-芳基-4-(3-吲哚基)咪唑-5-基]-2-甲基-4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯。通过X射线分析研究了甲基6-[2-(4-氯苯基)-4-(3-吲哚基)咪唑-5-基]-2-甲基-4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯的结构。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0345-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl 6-[2-(3-indolyl)-1,2-dioxoethyl]-2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of 4-Indolyl-5-(thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)imidazoles

  摘要：

  提出了一种用于选择性乙酰化甲基2-甲基-4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯与2-(3-吲哚基)-2-氧代乙酰氯的程序。将所得甲基6-[2-(3-吲哚基)-1,2-二氧代乙基]-2-甲基-4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯与芳香醛和乙酸铵在乙酸中反应，得到了相应的甲基6-[2-芳基-4-(3-吲哚基)咪唑-5-基]-2-甲基-4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯。通过X射线分析研究了甲基6-[2-(4-氯苯基)-4-(3-吲哚基)咪唑-5-基]-2-甲基-4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯的结构。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0345-1