(5S,8S)-8-((S)-2-((S)-2-(3-((S)-1-((R)-2-aminopropanamido)ethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-N-methylpropanamido)-36-methoxy-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylic acid | 684233-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S)-8-((S)-2-((S)-2-(3-((S)-1-((R)-2-aminopropanamido)ethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-N-methylpropanamido)-36-methoxy-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylic acid
• CAS: 684233-27-0
• 化学式: C₄₁H₅₀N₈O₉
• 分子量: 798.896
• InChiKey: DBUHFFAYGYRINW-FEZMQHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  220.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-8-((S)-2-((S)-2-(3-((S)-1-((R)-2-aminopropanamido)ethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-N-methylpropanamido)-36-methoxy-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylic acid 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以2.4 mg的产率得到(1S,4R,7S,13S,16S,19S)-27-methoxy-13-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,7,16,18,32-pentamethyl-25-oxa-3,6,9,10,12,15,18,32-octazapentacyclo[17.12.2.221,24.126,30.08,12]hexatriaconta-8,10,21,23,26,28,30(34),35-octaene-2,5,14,17,33-pentone
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of an Analogue of Antitumor Bicyclic Hexapeptide RA-VII by Fixing the Ala-2/Tyr-3 Bond to Cis by Incorporating a Triazole cis-Amide Bond Surrogate

  摘要：

  We prepared an analogue of an antitumor bicyclic hexapeptide RA-VII whose amide configuration between residues 2 and 3 was fixed to cis by incorporating a triazole cis-amide bond surrogate. This analogue was shown, by NMR studies, to take almost the same conformation as that of the minor conformer of RA-VII. It showed no cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1021/ol040005r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-[3-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[1,2,4]triazol-4-yl]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (5S,8S)-8-((S)-2-((S)-2-(3-((S)-1-((R)-2-aminopropanamido)ethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-N-methylpropanamido)-36-methoxy-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of an Analogue of Antitumor Bicyclic Hexapeptide RA-VII by Fixing the Ala-2/Tyr-3 Bond to Cis by Incorporating a Triazole cis-Amide Bond Surrogate

  摘要：

  We prepared an analogue of an antitumor bicyclic hexapeptide RA-VII whose amide configuration between residues 2 and 3 was fixed to cis by incorporating a triazole cis-amide bond surrogate. This analogue was shown, by NMR studies, to take almost the same conformation as that of the minor conformer of RA-VII. It showed no cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1021/ol040005r