5-溴-2,3-二氢-1H-茚-2-醇乙酸酯 | 862135-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-溴-2,3-二氢-1H-茚-2-醇乙酸酯
• 英文名称: 5-bromoindan-2-ol acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-5-bromoindane；5-Bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-YL acetate；(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl) acetate
• CAS: 862135-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: XMLOFGGLMITAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77℃
• 密度：
  1.50

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氢-1H-茚-2-醇乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 5-溴-2,3-二氢-1H-茚-2-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069

文献信息

• Daucus carota and baker’s yeast mediated bio-reduction of prochiral ketones
  作者：Jhillu S. Yadav、Garudammagari S.K.K. Reddy、Gowravaram Sabitha、Avvaru D. Krishna、Attaluri R. Prasad、Hafeez-U-R-Rahaman、Katta Vishwaswar Rao、Adari Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.009

  日期：2007.4

  has attracted much attention, from the viewpoint of green chemistry. Asymmetric reduction of indanone, tetralone and hydroxyl trimonoterpene ketones to the corresponding enantiomerically pure (S)-alcohols, using Daucus carota plant homogenate and fermented baker’s yeast cells, is described. The present study illustrates the broad substrate selectivity of the dehydrogenase enzymes present in the D. carota

  从绿色化学的观点来看，使用生物催化剂将手性酮立体选择性还原为相应的醇引起了广泛的关注。描述了使用胡萝卜（Daucus carota）植物匀浆和发酵的面包酵母细胞，将茚满酮，四氢萘酮和羟基三单萜酮不对称还原为相应的对映体纯的（S）醇。本研究说明了在合成具有广泛生物学意义的各种手性仲醇时，存在于胡萝卜中的脱氢酶的广泛的底物选择性。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20100204164A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  本文件揭示的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。公开了具有以下结构的化合物。
• ARYLPROPIONAMIDE, ARYLACRYLAMIDE, ARYLPROPYNAMIDE, OR ARYLMETHYLUREA ANALOGS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Pinto Donald J.P.

  公开号：US20100022506A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L 1 , M and R 11 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L1、M和R11如本文所定义。公式(I)的化合物是凝血级联反应和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽酶。特别是，涉及到选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓性和/或炎症性疾病的方法。
• WO2007/70826
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-AMINO-6-(HETEROCYCLIC)PICOLINATES AND 6-AMINO-2-(HETEROCYCLIC)PYRIMIDINE-4-CARBOXYLATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2970185A1

  公开（公告）日：2016-01-20