2,2-Dimethyl-3-(4-methoxybenzylthio)propionic acid | 137190-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-(4-methoxybenzylthio)propionic acid
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2,2-dimethylpropanoic acid
• CAS: 137190-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: YLRQTQKNFDKFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-(4-methoxybenzylthio)propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-<3-(4-methoxybenzylthio)-2,2-dimethylpropyl>-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-硫烷基丙酸 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-3-(4-methoxybenzylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05214181A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  This invention relates to novel compounds of the formula [I], which are useful for treatment of various diseases such as immunodeficiency and autoimmune diseases caused by immune disorders, processes for preparing the compounds and compositions containing the compounds as active ingredients. ##STR1##

  本发明涉及一种新的化合物[I]的公式，该化合物可用于治疗各种疾病，例如由免疫紊乱引起的免疫缺陷和自身免疫性疾病，制备该化合物的方法以及含有该化合物作为活性成分的组合物。##STR1##
• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0455833A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  A novel compound of general formula (I), which is useful for treating diseases caused by various immune disorders such as immunodeficiency or autoimmune disease, a process for producing the same, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient.

  一种新型通式(I)化合物，可用于治疗由各种免疫失调（如免疫缺陷或自身免疫疾病）引起的疾病；一种生产该化合物的工艺；以及一种含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• US5214181A
  申请人：——

  公开号：US5214181A

  公开（公告）日：1993-05-25
• Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.
  作者：Koji YONEDA、Atsutoshi OTA、Yoichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.876

  日期：——

  A series of N-(mercaptoalkyl)thiazolidine-2-thiones and their derivatives were synthesized and evaluated for hepatoprotective activities against Propionibacterium acnes-lipopolysaccharide (P. acnes-LPS)-induced liver injury in mice and in vitro lipid peroxide (LPO) formation in rat liver microsomes. Reaction of N-(p-methoxybenzylthioalkyl)cysteine methyl ester (11) with 1, 1'-thiocarbonyldiimidazole followed by deprotection gave the corresponding thiazolidene-2-thione derivatives. Among the compounds synthesized, 1a and 2a showed the most potent hepato-protective activities against P. acnes-LPS-induced liver injury. Compounds 1a-f and 4 inhibited LPO formation in vitro. Compounds 1a and 2a were chosen for further pharmacological evaluations.

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。