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4-羟基-3-甲氧基-D3-苯基乙二醇 | 534-82-7

中文名称
4-羟基-3-甲氧基-D3-苯基乙二醇
中文别名
4-羟基-3-甲氧基苯乙二醇
英文名称
3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol
英文别名
MHPG;3-methoxy-4-hydroxyphenylethyleneglycol;Vanylglycol;1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol;1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
4-羟基-3-甲氧基-D3-苯基乙二醇化学式
CAS
534-82-7
化学式
C9H12O4
mdl
MFCD00066790
分子量
184.192
InChiKey
FBWPWWWZWKPJFL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    114-116 °C
  • 沸点:
    392.9±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)
  • 物理描述:
    Solid
  • 碰撞截面:
    158 Ų [M+Na]+

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.7
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.333
  • 拓扑面积:
    69.9
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

ADMET

代谢
3-甲氧基-4-羟基苯乙醇已知的人类代谢物包括3-甲氧基-4-羟基苯基葡萄糖苷酸和1,2-乙二醇,1-(3-甲氧基-4-(磺酸氧基)苯基)-。
3-Methoxy-4-hydroxyphenylethyleneglycol has known human metabolites that include 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol glucuronide and 1,2-Ethanediol, 1-(3-methoxy-4-(sulfooxy)phenyl)-.
来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

  • 海关编码:
    2909499000

SDS

SDS:40a91e992dfd113d7bd85b7bd8370e03
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Phosphorimetric assay for 3-methoxy-4-hydroxyphenylethyleneglycol in urine.
    摘要:
    描述了一种敏感的磷光测定法,用于测定尿液中游离和总3-美氧基-4-羟基苯乙二醇(MHPG),这是去甲肾上腺素的主要代谢产物。游离MHPG通过Amberlite CG-50柱色谱从尿液中分离后,使用重铬酸盐氧化为香草醛,然后在醚和乙醇氢氧化钾的混合液中进行磷光测定。总MHPG是在β-葡萄糖苷酶和芳基硫酸酯酶介导下水解结合的MHPG后测定的。该测定需要不到2毫升的尿液即可提供测试、空白和标准样品,对于游离MHPG和总MHPG的最低检测限分别为5和30 ng/ml。
    DOI:
    10.1248/cpb.28.1913
  • 作为产物:
    描述:
    香草基扁桃酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下, 以 四氢呋喃甲醇乙醚丙酮 为溶剂, 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下, 反应 24.0h, 生成 4-羟基-3-甲氧基-D3-苯基乙二醇
    参考文献:
    名称:
    异槲皮酚的合成及其抗炎活性。
    摘要:
    我们在这里报告了异方苯酚的合成,异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤,即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃,然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力,研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明,这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol,异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2017.01.050
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文献信息

  • Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
    申请人:Molino F. Bruce
    公开号:US20060052378A1
    公开(公告)日:2006-03-09
    The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.
    本发明的化合物由以下式中的化学结构表示(I): 其中: 指定为*的碳原子处于R或S构型;X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基(1至4个)取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环; 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
  • Comprehensive kinetic and substrate specificity analysis of an arylsulfatase from Helix pomatia using mass spectrometry
    作者:Mário S.P. Correia、Caroline Ballet、Hannes Meistermann、Louis P. Conway、Daniel Globisch
    DOI:10.1016/j.bmc.2019.01.031
    日期:2019.3
    commonly used arylsulfatase extracted from the snail Helix pomatia. In the past, this enzyme has been used in the form of a crude mixture of enzymes, however, recently we have purified this sulfatase for a new application in metabolomics-driven discovery of sulfated metabolites. To evaluate the substrate specificity of this promiscuous sulfatase, we have synthesized a series of new sulfated metabolites
    硫酸酯酶将硫酸化的代谢产物水解成其相应的醇,并存在于生活的所有领域。这些酶已在药物的代谢研究,兴奋剂控制分析以及代谢组学中得到了重要应用。由于涉及硫酸化代谢物的代谢过程与人体病理生理状况之间的联系,人们对硫酸酯酶的兴趣有所增加。在本文中,我们介绍了从蜗牛螺旋果树提取的最常用的芳基硫酸酯酶的首次综合底物特异性和动力学分析。在过去,这种酶以酶的粗混合物形式使用,但是最近,我们已经纯化了该硫酸酯酶,以在代谢组学驱动的硫酸盐代谢物发现中的新应用。为了评估这种混杂硫酸酯酶的底物特异性,我们合成了一系列结构多样的新型硫酸盐代谢物,并采用质谱分析法对动力学底物水解进行了评估。我们对纯化的酶的分析表明,硫酸酯酶对具有双环或三环芳族骨架的代谢物具有强烈的偏好,而对单环芳族酚则具有较小的偏好。该代谢物文库和质谱方法可用于表征人类和肠道菌群中其他硫酸酯酶,以研究它们与疾病发展的关系。我们对纯化的酶的分析表明,硫
  • Facile Synthesis of Glycol Metabolites of Phenethylamine Drugs1
    作者:M.H. Holshouser、M. Kolb
    DOI:10.1002/jps.2600750621
    日期:1986.6
    acetophenones. The general procedure involves alpha-bromination followed by displacement with acetate ion and reduction with lithium aluminum hydride. Yields ranged from 46 to 91%. Furthermore, the procedure minimizes some problems inherent in aromatic glycol synthesis which include dimerization and pinacol-pinacolone rearrangement.
    可以从容易获得的单取代和二取代的苯乙酮中获得高产率的潜在的对-Synephrine,肾上腺素,章鱼胺和降冰片碱的乙二醇代谢物。一般步骤包括α-溴化,然后用乙酸根离子置换,再用氢化锂铝还原。产率为46%至91%。此外,该方法使芳族二醇合成中固有的一些问题减至最少,这些问题包括二聚化和频哪醇-频哪酮重排。
  • [EN] PROCESS FOR PREPARING HYDROXYTYROSOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'HYDROXYTYROSOL
    申请人:LONZA AG
    公开号:WO2012003625A1
    公开(公告)日:2012-01-12
    A process for preparing hydroxytyrosol from eugenol is disclosed. The eugenol can be converted to 4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol, which is subsequently converted to hydroxytyrosol. The eugenol can also be initially demethylated, and the reaction product is subsequently converted to hydroxytyrosol. A process for producing 4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol is also disclosed.
    公开了一种从丁香酚制备羟基酪醇的方法。丁香酚可以转化为4-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯酚,随后再转化为羟基酪醇。丁香酚也可以首先去甲基化,然后将反应产物进一步转化为羟基酪醇。还公开了一种生产4-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯酚的方法。
  • Simultaneous profiling of multiple neurochemical pathways from a single cerebrospinal fluid sample using GC/MS/MS with electron capture detection
    作者:James A. Eckstein、Gina M. Ammerman、Jessica M. Reveles、Bradley L. Ackermann
    DOI:10.1002/jms.1376
    日期:2008.6
    separate injections of the same derivatized extract. The total run time for each injection is approximately 15-20 min. An essential feature of the method is the use of argon as a reagent gas for electron capture chemical ionization (ECCI), as the use of the more traditional gas (methane) lacked sufficient durability to be considered for use with the present instrumentation. This article describes the
    生物胺和氨基酸在代表神经传递的途径中被广泛表征。尽管已使用几种分析方法来检测相关流体(例如脑脊液(CSF))中的特定目标分子,但必须使用多种测定方法来调查所涉及的主要途径。本文介绍了一种GC / MS / MS方法的开发,该方法能够从单个50微升CSF样品中分析多达43种分析物(代表20个氨基酸和七个以上的神经化学途径)。在此程序中,首先将CSF样品用乙腈处理以沉淀蛋白质。然后将干燥的样品用2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇和五氟丙酸乙酸酐的混合物衍生化,以用含氟基团取代所有活性氢原子。由于氨基酸和神经递质之间的浓度差异,在同一衍生提取物的单独进样中分析了这两种化合物。每次注射的总运行时间约为15-20分钟。该方法的基本特征是使用氩气作为电子捕获化学电离(ECCI)的反应气,因为使用更传统的气体(甲烷)缺乏足够的耐久性,无法考虑与本仪器一起使用。本文介绍了这种方法的发展,包括对所用化学电离
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