prop-2-enyl 5-(acetyloxymethyl)-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate | 177958-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 5-(acetyloxymethyl)-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate
• CAS: 177958-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: QNXDAFLEFALAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 5-(acetyloxymethyl)-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate 在 吉拉尔特试剂 T 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-amino-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemical purity of (+)-7-aminocephalosporanic acid

  摘要：

  (+/-)-7-氨基头孢霉烷酸（18a）和(+/-)-7-表氨基头孢霉烷酸（4a）已经成功合成。一种手性高效液相色谱（HPLC）方法已被开发，用于分离这四种立体异构体。天然(+)-7-氨基头孢霉烷酸（1）被证明具有极高的光学纯度（ee 远大于 99.95%）和对映异构体纯度（de 远大于 99.95%）。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00353-5
• 作为产物：
  描述：

  (Diethoxy-phosphoryl)-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid allyl ester 在 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 prop-2-enyl 5-(acetyloxymethyl)-6H-1,3-thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemical purity of (+)-7-aminocephalosporanic acid

  摘要：

  (+/-)-7-氨基头孢霉烷酸（18a）和(+/-)-7-表氨基头孢霉烷酸（4a）已经成功合成。一种手性高效液相色谱（HPLC）方法已被开发，用于分离这四种立体异构体。天然(+)-7-氨基头孢霉烷酸（1）被证明具有极高的光学纯度（ee 远大于 99.95%）和对映异构体纯度（de 远大于 99.95%）。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00353-5