4,4,4-三氟-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮 | 319-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-butanedione
• CAS: 319-35-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₄
• 分子量: 262.185
• InChiKey: IGICXCBDYHCVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到7-甲氧基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 AgOTf/[Si]H 系统通过切换氢硅烷从二酮发散合成色酮和色满酮

  摘要：

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134087
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 生成 4,4,4-三氟-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  713.有机氟化合物。第六部分 一些三氟甲基色酮和-香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003235

文献信息

• Synthesis and SAR of phenylazoles, active against Staphylococcus aureus Newman
  作者：Vitalii V. Solomin、Blanca Fernandez Ciruelos、Nadya Velikova、Jerry Wells、Marco Albanese、Anmol Adhav、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1007/s10593-023-03151-9

  日期：2022.12

  Series of new potent inhibitors of growth of Staphylococcus aureus Newman, based on 3,4-diphenylpyrazole and 4,5-diphenylisoxazole derivatives were discovered. Structures of interest were selectively modified to check their structure–activity relationship. Studies revealed the most essential groups in the molecule for the antimicrobial activity retention. Active compounds with good MIC range should contain both nonpolar aromatic residues and hydrogen bond donating groups. The best MIC results in selected cases were lower than 1 μg/ml.

  基于3,4-二苯基吡唑和4,5-二苯基异噁唑衍生物，发现了金黄色葡萄球菌生长的一系列新的强效抑制剂。对相关结构进行了选择性修饰，以检查其结构-活性关系。研究揭示了分子中保留抗菌活性的最重要基团。具有良好MIC范围的活性化合物应同时包含非极性芳香族残基和氢键供体基团。在选定的案例中，最佳MIC结果低于1微克/毫升。