5-Methyl-3-methylthioindol | 40015-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-3-methylthioindol
• 英文别名: 5-Methyl-3-(methylthio)-1H-indole；5-methyl-3-methylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 40015-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: QRWMIHIBUBHCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-methylthioindol 以82%的产率得到5-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles from anilines and intermediates therein

  摘要：

  通过将N-卤苯胺与β-羰基碳氢砜反应以形成氮硫杂环卤化物，然后将氮硫杂环卤化物与强碱反应以形成硫醚吲哚衍生物，然后还原硫醚吲哚，例如使用雷内镍，以形成吲哚化合物。当使用β-羰基碳氢砜的缩醛或缩酮时，处理氮硫杂环盐与碱，然后与酸反应以形成硫醚吲哚衍生物。当使用α-乙基-β-羰基碳氢砜时，生成的氮硫杂环盐与强碱反应以形成硫醚吲哚啉衍生物，然后通过雷内镍或复杂金属氢化物还原，得到3-取代吲哚。苯胺可以是氨基吡啶，以在过程中形成氮杂吲哚化合物。氮硫杂环盐和硫醚吲哚或硫醚吲哚啉衍生物可以从各自的反应混合物中分离和回收。硫醚吲哚和硫醚吲哚啉衍生物可用作制备不含硫醚基团的吲哚的中间体。吲哚是已知化合物，具有各种用途，例如制造香水、染料、氨基酸、药品、农药等。

  公开号：

  US03992392A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 二甲基亚砜 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-Methyl-3-methylthioindol
  参考文献：
  名称：

  DMSO-TsCl富电子杂芳烃的甲硫基化

  摘要：

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100001

文献信息

• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20030220319A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein X is —S(O) n — or —C(O)—, A is C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyalkyl, or —(CH 2 ) p —NR a R b , and the other substituents are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂，优选为α-1A/L受体激动剂，其化学式如下：其中X为—S(O)n—或—C(O)—，A为C1-6烷基，芳基，杂环芳基，羟基烷基，或—(CH2)p—NRaRb，其他取代基如规范中所定义；或其各个异构体，消旋体或非消旋体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。
• SUBSTITUTED INDOLES AS ALPHA-1 AGONISTS
  申请人：F. Hoffman-la Roche AG

  公开号：EP1501826B1

  公开（公告）日：2006-09-27
• US3992392A
  申请人：——

  公开号：US3992392A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US3972894A
  申请人：——

  公开号：US3972894A

  公开（公告）日：1976-08-03