8-tert-butyl-N-cyclobutyl-2-methyloxazolo[4,5-c]quinolin-4-amine | 1112291-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-tert-butyl-N-cyclobutyl-2-methyloxazolo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 1112291-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: SBRRQUVXVKYDCH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-6-tert-butyl-2-(cyclobutylamino)-1H-quinolin-4-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到7-(tert-butyl)-3-cyclobutyl-2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]quinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Versatile Synthesis of 2,3-Dialkylimidazo[4,5-b]quinolin-9-ols by Microwave-Assisted One-Pot Beckmann Rearrangement

  摘要：

  在乙醇-吡啶（2:1）中，3-酰基-2-(烷基氨基)喹啉-4-(1H)-酮的直接微波辅助一锅贝克曼重排反应，主要产物为2,3-二烷基咪唑并[4,5-b]喹啉-9-醇，次要产物为2-烷基-N-烷基恶唑并[4,5-c]喹啉-4-胺和3-烷基-N-烷基异恶唑并[4,5-c]喹啉-4-胺。在C-2位含有仲胺取代基的3-酰基喹啉-4-(1H)-酮的反应，主要产物为2-烷基恶唑并[5,4-b]喹啉-9-醇，这是通过消除仲胺基团实现的。贝克曼重排产物形成的机制包括：首先生成腈离子中间体，该中间体被邻位的γ-氨基氮捕获，形成咪唑并喹啉醇；或者被酮肟的γ-羟基氧捕获，形成恶唑并喹啉胺。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083197