[3-allyloxy-4-(2-bromoethoxy)phenyl]methanol | 710338-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-allyloxy-4-(2-bromoethoxy)phenyl]methanol
• 英文别名: 4-(2-bromoethoxy)-3-(2-propen-1-yloxy)benzenemethanol；[4-(2-bromoethoxy)-3-prop-2-enoxyphenyl]methanol
• CAS: 710338-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: GUTRPYNHNPBIQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-allyloxy-4-(2-bromoethoxy)phenyl]methanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[3-allyloxy-4-(2-iodoethoxy)benzyloxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex

  摘要：

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。

  DOI：

  10.1039/b312979a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 [3-allyloxy-4-(2-bromoethoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体C 1-环戊四烯与取代基的空间排列相反

  摘要：

  环戊三烯（CTV）是一种呈碗状构象的大环环烷，用作构建色氨酸和半色氨酸胶囊的构件。描述了一种合成新的对映纯CTV衍生物的方法，该衍生物具有空前的取代基空间排列，表现出C 1对称性。绝对构型是通过ECD光谱法和建模分配的。统计模型允许优化C 1 CTV的比例，并且此方法的模块性也得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03621

文献信息

• Synthesis of Cryptophane-B: Crystal Structure and Study of Its Complex with Xenon
  作者：Thierry Brotin、Erwann Jeanneau、Patrick Berthault、Estelle Léonce、Delphine Pitrat、Jean-Christophe Mulatier

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02246

  日期：2018.12.7

  Whereas the synthesis of the anti-cryptophane-A (1) derivative has been known for nearly 40 years, the preparation of its diastereomer (cryptophane-B according to Collet’s nomenclature) has never been reported. Thus, the synthesis of the cryptophane-B derivative represents a real challenge for chemists interested in the preparation of these hollow molecules. Herein, we describe a synthetic route that

  尽管抗-cryptophane-A（1）衍生物的合成已近40年了，但其非对映异构体（根据Collet的命名法为cryptophane-B）的制备从未见过报道。因此，对于那些对制备这些空心分子感兴趣的化学家而言，隐色B族衍生物的合成是一个真正的挑战。在本文中，我们描述了一种合成路线，该路线虽然产量低，但仍可制备出cryptophane-B（2）。描述了该化合物的X射线晶体学结构，其揭示了在宿主腔体内存在乙醇分子。最后，隐含蛋白B与1,1,2,2-四氯乙烷d 2中的氙结合的能力还通过超极化的129 Xe NMR进行了研究。
• Accurate pH Sensing using Hyperpolarized ¹²⁹ Xe NMR Spectroscopy
  作者：Estelle Léonce、Jean-Pierre Dognon、Delphine Pitrat、Jean-Christophe Mulatier、Thierry Brotin、Patrick Berthault

  DOI：10.1002/chem.201800900

  日期：2018.5.2

  methods for pH measurement, NMR usually suffers from biases, especially for heterogeneous samples or tissues. In this Communication, using the signals of hyperpolarized 129Xe encapsulated in a pair of water‐soluble cryptophanes, we show that a differential pH measurement can be achieved, free from most of these biases, by monitoring the difference between their chemical shifts.

  在寻找功能强大的非侵入式pH测量方法时，NMR通常会存在偏差，尤其是对于异质样品或组织而言。在本通讯中，使用封装在一对水溶性隐蛋白中的超极化129 Xe信号，我们表明可以通过监测它们的化学位移之间的差异来实现pH值测量，而没有大多数这些偏见。
• Development of a Functionalized Xenon Biosensor
  作者：Megan M. Spence、E. Janette Ruiz、Seth M. Rubin、Thomas J. Lowery、Nicolas Winssinger、Peter G. Schultz、David E. Wemmer、Alexander Pines

  DOI：10.1021/ja0483037

  日期：2004.11.1

  NMR-based biosensors that utilize laser-polarized xenon offer potential advantages beyond current sensing technologies. These advantages include the capacity to simultaneously detect multiple analytes, the applicability to in vivo spectroscopy and imaging, and the possibility of "remote" amplified detection. Here, we present a detailed NMR characterization of the binding of a biotin-derivatized caged-xenon sensor to avidin. Binding of "functionalized" xenon to avidin leads to a change in the chemical shift of the encapsulated xenon in addition to a broadening of the resonance, both of which serve as NMR markers of ligand-target interaction. A control experiment in which the biotin-binding site of avidin was blocked with native biotin showed no such spectral changes, confirming that only specific binding, rather than nonspecific contact, between avidin and functionalized xenon leads to the effects on the xenon NMR spectrum. The exchange rate of xenon (between solution and cage) and the xenon spin-lattice relaxation rate were not changed significantly upon binding. We describe two methods for enhancing the signal from functionalized xenon by exploiting the laser-polarized xenon magnetization reservoir. We also show that the xenon chemical shifts are distinct for xenon encapsulated in different diastereomeric cage molecules. This demonstrates the potential for tuning the encapsulated xenon chemical shift, which is a key requirement for being able to multiplex the biosensor.