2-[7-(2-hydroxyphenyl)-hept-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester | 656828-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[7-(2-hydroxyphenyl)-hept-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 656828-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: PAJAWJDDDXVJFX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-[7-(2-hydroxyphenyl)-hept-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(Z)-2-[7-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-hept-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化含烯烃的碳亲核剂与有机卤化物（和三氟甲磺酸酯）的环化偶联反应的新进展。不对称催化的第一个例子。

  摘要：

  公开了我们的初步研究结果，该研究针对带有近亲核体的烯烃与有机卤化物（或三氟甲磺酸酯）的不对称催化环碳链烷烃化反应。使用（E）-2- [7-（2-溴苯基）-庚-4-烯基]-丙二酸二甲酯（1）和（Z）-2在该反应的分子内形式中评估了一系列双齿膦配体-[7-（2-三氟甲磺酰氧基-苯基）-庚-4-基]-丙二酸二甲酯（9）作为模型底物。用三氟甲磺酸芳基酯9可获得最高的对映选择性诱导，通过使用PdCl 2可以产生54％的化学收率和43％ee的相应的环戊基茚满，为单一的非对映异构体。[ S -（-）-TolBINAP]为手性催化剂，K 2 CO 3为碱。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00700-9
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-(1-四氢-2H-吡喃氧基)苯 在 palladium diacetate 苄基三乙基氯化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[7-(2-hydroxyphenyl)-hept-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化含烯烃的碳亲核剂与有机卤化物（和三氟甲磺酸酯）的环化偶联反应的新进展。不对称催化的第一个例子。

  摘要：

  公开了我们的初步研究结果，该研究针对带有近亲核体的烯烃与有机卤化物（或三氟甲磺酸酯）的不对称催化环碳链烷烃化反应。使用（E）-2- [7-（2-溴苯基）-庚-4-烯基]-丙二酸二甲酯（1）和（Z）-2在该反应的分子内形式中评估了一系列双齿膦配体-[7-（2-三氟甲磺酰氧基-苯基）-庚-4-基]-丙二酸二甲酯（9）作为模型底物。用三氟甲磺酸芳基酯9可获得最高的对映选择性诱导，通过使用PdCl 2可以产生54％的化学收率和43％ee的相应的环戊基茚满，为单一的非对映异构体。[ S -（-）-TolBINAP]为手性催化剂，K 2 CO 3为碱。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00700-9