(3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 902458-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 902458-65-5
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₇
• 分子量: 579.569
• InChiKey: DEVINOMUNOYSFC-NEXSRKHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  157.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到Alpha-腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰基-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x

文献信息

• NATURAL PHOSPHATE DOPED WITH KI IN HMDS: A MILD AND EFFICIENT REAGENT FOR ALKYLATION AND GLYCOSYLATION OF NUCLEOBASES
  作者：H. B. Lazrek、M. Taourirte、A. Rochdi、N. Redwane、D. Ouzebla、L. Baddi、S. Sebti、J. J. Vasseur

  DOI：10.1081/ncn-200059179

  日期：2005.4.1

  Several D-ribonucleosides are prepared from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranoside and trimethylsilyated nucleobases under mild conditions by using natural phosphate doped with KI as catalyst.