(1R,4R,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfenylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol | 442689-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfenylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol
• 英文别名: (1R,4R,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-phenylthiomethyl-2,3-dioxabicyclo [3.3.1]nonan-8-ol；(1R,4R,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-phenylthiomethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol；(1R,4R,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol
• CAS: 442689-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: OIGMNEOVBPJXIP-MIGQKNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfenylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol 、 (1R,4R,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfenylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1R,4R,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfonylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives and antimalarial

  摘要：

  2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，带有在位置4处的硫含功能基团，所选自磺酰基、亚磺酰基和亚硫酰基，通过甲基基团粘附在C(4)上，由结构式(A)表示，其中：X为氢、羟基、烷氧基，可选地被烷氧基或酰氧基取代，芳基烷氧基，可选地被烷氧基或芳氧基取代，M为氢、羟基、烷氧基、烯烷氧基、酰氧基，可选地被酰基或酰氧基取代，芳基烷氧基，芳基烯烷氧基，被烷氧基取代的草酸酯氧基，双(烷基)氨基或烷基(芳基)氨基，双(芳基烷基)氨基或被芳氧基取代的羰氧基，双(烷基)氨基，双(芳基烷基)氨基和烷基(芳基)氨基；或X和M一起表示碳-碳键或氧原子；L为氢或L和M一起表示碳-碳键；而Z要么是一个基团R--S(=O).sub.n --而Y为氢，要么Y是R--S(=O).sub.n --而Z为氢，其中R是烷基，可选地被烷氧基或烷氧羰基、环烷基、芳基或芳烷基取代，可选地被烷基、卤素或CF.sub.3取代；n为0、1或2，对于预防和/或治疗疟疾是有用的。

  公开号：

  US06166065A1
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 、 苯硫酚 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 、 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于巯基和单萜的自由基共加氧，有效合成结构上与抗疟疾应召素A有关的桥联双环过氧化物

  摘要：

  β-亚砜基内过氧化物9的合成是基于四组分顺序自由基反应，该反应基于将硫醇-烯烃-共加氧反应应用于单萜，然后用三苯基膦进行原位处理。β-硫基内过氧化物9与被氧化米-CPBA到β-磺酰内过氧化物10。该方法提供了一种有效的方法，用于制备含有2号3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷体系（2）的过氧化物，该体系具有应召素A（3）系列抗疟剂的特征。描述了一种用于鉴定立体异构体的简单NMR诊断工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00126-6

文献信息

• 2,3-DIOXABICYCLO 3.3.1]NONANE DERIVATIVES AND ANTIMALARIAL PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, LTD.

  公开号：EP1021403B1

  公开（公告）日：2005-04-20
• US6166065A
  申请人：——

  公开号：US6166065A

  公开（公告）日：2000-12-26