methyl 4-hydroxy-4-methyl-2-methylene-4-phenylbutanoate | 1586792-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-4-methyl-2-methylene-4-phenylbutanoate
• CAS: 1586792-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XVRGQXUPJJAFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-4-methyl-2-methylene-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 以99%的产率得到γ-methyl-α-methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  4-（二甲氨基）吡啶作为4-羟基-2-亚甲基丁酸酯的内酯化催化剂

  摘要：

  描述了4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在将4-羟基-2-亚甲基丁酸酯酯化为2-亚甲基-γ-丁内酯中的催化作用。DMAP的使用可作为对更传统的酸催化内酯化方法的出色补充，可以在基本上中性的条件下合成含有酸敏感基团的2-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.024
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 indium 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-4-methyl-2-methylene-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  4-（二甲氨基）吡啶作为4-羟基-2-亚甲基丁酸酯的内酯化催化剂

  摘要：

  描述了4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在将4-羟基-2-亚甲基丁酸酯酯化为2-亚甲基-γ-丁内酯中的催化作用。DMAP的使用可作为对更传统的酸催化内酯化方法的出色补充，可以在基本上中性的条件下合成含有酸敏感基团的2-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.024

文献信息

• Indium‐mediated allylation of carbonyl compounds in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González‐Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/aoc.6418

  日期：2021.12

  This study describes, for the first time, the in situ generation of indium organometallic reagents in environmentally friendly deep eutectic solvents (DESs). The allylation process of different carbonyl compounds is achieved mediated by indium metal and using cheap allyl chloride derivatives. The unique DES properties allow to perform the reaction at room temperature and under air, obtaining yields

  这项研究首次描述了在环境友好的低共熔溶剂 (DESs) 中原位生成铟有机金属试剂。不同羰基化合物的烯丙基化过程是通过金属铟和使用廉价的烯丙基氯衍生物来实现的。独特的 DES 特性允许在室温和空气下进行反应，获得 45% 到 99% 的产率。可以将反应介质循环至少四个连续循环，而不会显着降低观察到的结果。此外，还观察到反应产率与 DES 密度之间的线性相关性。