4-O-{(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-[(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol]-1'-O-ethyl-1-O-methylamido}-scyllo-inositol | 898815-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-{(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-[(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol]-1'-O-ethyl-1-O-methylamido}-scyllo-inositol
• CAS: 898815-31-1
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₁₅
• 分子量: 738.786
• InChiKey: KDKQCVZHOJZVTO-MHKAJMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.57
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  257.4
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-{(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-[(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol]-1'-O-ethyl-1-O-methylamido}-scyllo-inositol 、 BOC-8-氨基辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到4-O-{(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-[(methoxycarboxylmethyl)-2'-3':5'-6'-O-(8-Boc-aminooctanoyl)-scyllo-inositol]-1'-O-ethyl-1-O-methylamido}-2,3:5,6-O-(8-Boc-aminooctanoyl)-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  基于二聚肌醇支架构建的新型含胍类分子转运蛋白的设计，合成和递送特性。

  摘要：

  我们已经开发出一类新型的合成分子转运蛋白，其中包含八个残基的胍基和一个肌醇二聚体作为支架。通过经由碳酸酯或酰胺键连接两个单元的肌醇或鲨肌醇来制备二聚体，并通过用不同长度的ω-氨基羧酸酯衍生物进行过酰基化，在肌醇支架上构建多个胍官能团。基于共聚焦激光扫描显微镜和荧光激活的细胞分选仪分析的生物测定表明，这些转运蛋白表现出不同程度的膜转运能力，并且细胞内定位和小鼠组织分布研究强烈表明，这些转运蛋白经历与迄今为止报道的肽转运蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200600898
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-aminoethyl)-1-O-(methoxycarbonylmethyl)-2,3:5,6-diisopropylidene-scyllo-inositol 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-O-{(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-[(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol]-1'-O-ethyl-1-O-methylamido}-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  基于二聚肌醇支架构建的新型含胍类分子转运蛋白的设计，合成和递送特性。

  摘要：

  我们已经开发出一类新型的合成分子转运蛋白，其中包含八个残基的胍基和一个肌醇二聚体作为支架。通过经由碳酸酯或酰胺键连接两个单元的肌醇或鲨肌醇来制备二聚体，并通过用不同长度的ω-氨基羧酸酯衍生物进行过酰基化，在肌醇支架上构建多个胍官能团。基于共聚焦激光扫描显微镜和荧光激活的细胞分选仪分析的生物测定表明，这些转运蛋白表现出不同程度的膜转运能力，并且细胞内定位和小鼠组织分布研究强烈表明，这些转运蛋白经历与迄今为止报道的肽转运蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200600898

文献信息

• Design, Synthesis, and Membrane-Translocation Studies of Inositol-Based Transporters
  作者：Kaustabh K. Maiti、Ock-Youm Jeon、Woo Sirl Lee、Dong-Chan Kim、Kyong-Tai Kim、Toshihide Takeuchi、Shiroh Futaki、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1002/anie.200600312

  日期：2006.4.28