(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-N-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]acrylamide | 1190133-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-N-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1190133-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₆
• 分子量: 335.276
• InChiKey: SSZNTLHKCSTOOR-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基呋喃-2-丙烯酸 、 1-(2-aminoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole dihydrochloride 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以63%的产率得到(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-N-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从具有已知抗寄生虫活性的前体合成新型杂化分子。

  摘要：

  已经合成了三种源自抗寄生虫前体的新型化合物，并测试了它们的抗阿米巴和抗贾第虫活性。2-(2-甲基-5-1H-硝基咪唑基)乙胺(6)与5-硝基-2-呋喃基丙烯酸(7)缩合得到3-(5-硝基呋喃-2-基)-N-[2- (5-硝基咪唑-1-基)乙基]丙烯酰胺(8)。7与7-氯-4-(哌嗪-1-基)喹啉(9)缩合得到1-[4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)-3-(5-硝基呋喃- 2-基)丙烯酮作为两种异构体的混合物；10-a（E-异构体）和10-b（Z-异构体）。此外，在 K(2)CO(3) 和 NaI 存在下，9 与 1-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole (11) 的反应产生了 7-chloro-4-(4- [2-(5-硝基咪唑-1-基)乙基]-哌嗪-1-基)喹啉(12)。根据这些新化合物的初步筛选数据，化合物12对溶组织内阿米巴和贾第鞭毛虫

  DOI：

  10.3390/molecules14041483