2-allyl-3-methyl-3H-indole | 1859-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-methyl-3H-indole
• 英文别名: 3-allyl-3-methylindolenine；3-allyl-3-methyl-3H-indole；3H-Indol；3-Allyl-3-methyl-indolenin；3-Methyl-3-(2-propen-1-yl)-3H-indole；3-methyl-3-prop-2-enylindole
• CAS: 1859-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: SMTXROWRRHMHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  270.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-methyl-3H-indole 以 盐酸 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-allyl-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Lynch, Patrick P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1215 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-allyl-3-methyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种催化Ñ -deacylative烷基化方法来六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱†

  摘要：

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。

  DOI：

  10.1039/c8cc04117b

文献信息

• Platinum-catalyzed selective <i>N</i>-allylation of 2,3-disubstituted indoles with allylic acetates in water
  作者：Bai-Jing Peng、Wen-Ting Hsueh、Ferenc Fülöp、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1039/c8nj05051a

  日期：——

  Due to their biological activity, indoles and substituted indoles have attracted considerable attention from both synthetic and medicinal scientists. Much effort has been directed toward the development of methods for the functionalization of the indole nucleus. The protocol uses a catalytic amount of catalyzed platinum as a promoting agent, producing N-allylated indoles in considerable yields. Moreover

  由于它们的生物活性，吲哚和取代的吲哚已引起合成和药物科学家的相当大的关注。已经进行了许多努力来开发用于吲哚核功能化的方法。该方案使用催化量的催化铂作为促进剂，以可观的收率生产N-烯丙基化的吲哚。此外，具有大热容量的水是地球上最丰富的分子之一。使用水作为溶剂可能带来许多环境效益。在此，我们证明了2，3-二取代的吲哚的铂催化的选择性N-烯丙基化在水中进行。此方法提供了一种简单，方便且有效的方法来提供高收率的N-烯丙基化的吲哚。
• Platinum-Catalyzed Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles with Allylic Acetates
  作者：Bai-Jing Peng、Wen-Ting Wu、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.3390/molecules22122097

  日期：——

  allyation of nucleophiles was an established and efficient way, which has been applied to medicinal and organic chemistry. In our research, the platinum-catalyzed 2,3-disubstitued indoles with allylic acetates was investigated under different conditions. Herein, we established a simple, convenient, and efficient method, which afforded high yield of allylated indoles.

  鉴于杂环吲哚衍生物的重要性，人们付出了很多努力来开发在 N1 和 C3 位点上对吲哚核进行功能化的方法。此外，铂催化的亲核试剂烯丙基化是一种既定且有效的方法，已应用于药物和有机化学。在我们的研究中，在不同条件下研究了铂催化的2,3-二取代吲哚与烯丙乙酸酯的反应。在此，我们建立了一种简单、方便、高效的方法，可以获得高产率的烯丙基化吲哚。
• Pd-Catalyzed C3-Selective Allylation of Indoles with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Makoto Futamata、Ryutaro Mukai、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0501161

  日期：2005.4.1

  Under palladium catalysis, Et3B nicely promotes allyl alcohols to undergo C3-selective allylation of indoles and tryptophan; the yields range 75-95%.
• Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Natsuko Kagawa、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol8006277

  日期：2008.6.1

  Given the prevalence of the indole nucleus in biologically active compounds, the direct C3-functionalization of 2,3-disubstituted indoles represents an important problem. Described is a general, high-yielding method for the palladium-catalyzed beta-allylation of carba- and heterocycle fused indoles, including complex natural product substrates.