2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 41548-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-(α-D-galactopyranosyl α-D-galactopyranoside)；(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 41548-15-6
• 化学式: C₄₀H₄₆O₁₁
• 分子量: 702.799
• InChiKey: WXWNXVODAVEHEI-WFKBDHHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,6-anhydro-α-d-galactopyranosyl-6-O-mycoloyl- and -corynomycoloyl-α-d-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90150-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4,6,4',6'-tetra-O-(methylsulfonyl)-α,α-trehalose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  帘线因子类似物：合成6,6'-二-O-麦考酰-和-考烯酰-（α-D-吡喃半乳糖基α-D-吡喃半乳糖苷）。

  摘要：

  2,3,2'，3'-四-O-苄基-4,6,4'，6'-四-O-甲磺酰基-α，α-海藻糖的适当溶剂分解得到2,3,2'，3' -四-O-苄基-（α-D-吡喃半乳糖基α-D-吡喃半乳糖苷）（2）。2的选择性甲苯磺酸化或甲磺酸化分别得到6、6'-二甲苯磺酸酯（3）和6,6'-二甲苯磺酸酯（4），其结构由相应的4,4'-di的1H-nmr光谱证实-O-乙酰基衍生物。用甲苯甲酸霉菌钾处理3，然后氢解，得到6'-霉菌酸酯6-甲苯磺酸酯衍生物。用六甲基磷酸三酰胺中的霉菌酸钾或胭脂红酸钾处理3，然后进行催化氢解，分别得到帘线因子类似物6,6'-二-O-霉菌酰-（α-D-半乳糖吡喃糖基α-D-半乳糖吡喃糖苷）和6 ，6' -二-O-corynomycoloyl-（α-D-吡喃半乳糖基α-D-吡喃半乳糖苷）。从6，6′-二甲磺酸酯4获得相同的6，6′-二酯。还描述了推定的4，6-脱水-6′-单霉菌酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85182-4