1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(4,4-dimethylpentane-1,3-dione) | 144936-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(4,4-dimethylpentane-1,3-dione)
• 英文别名: 1,1'-(2,6-pyridyl)bis-4,4'-dimethyl-1,3-pentanedione；1,1'-(2,6-bispyridyl)bis-4,4'-dimethyl-1,3-pentanedione；2,6-bis(4,4-dimethyl-1,3-dioxopentyl)pyridine；2,6-bis(1,3-dioxo-4,4-dimethylpentyl)pyridine；1-[6-(4,4-dimethyl-3-oxopentanoyl)pyridin-2-yl]-4,4-dimethylpentane-1,3-dione
• CAS: 144936-89-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: FGFUMXZDPKVDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(4,4-dimethylpentane-1,3-dione) 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2,6-bis(5-tert-butyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环钳配体的配位和电子特性

  摘要：

  研究了在吡唑氮上同时具有质子或甲基取代基的双（吡唑-3-基）吡啶配体的Fe（II）配位化学，包括配体进行氧化还原变化的意愿。吡唑氮上的质子促进分子间氢键并导致氧化还原不可逆。这些氮的N甲基化消除了这些分子间的相互作用，并导致可逆的外球还原性。所得的N-甲基化配体的阴离子基团在吡啶部分的自旋比在吡唑基的钳式配体臂中更多，但也可检测地离域到吸电子的吡唑基的钳式配体臂中。EPR和密度泛函计算有助于表征配体自由基阴离子，为其钾络合物。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.07.011
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 2,6-吡啶二羧酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(4,4-dimethylpentane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代的2,6-双（吡唑-3-基）吡啶配体的铁（II）配合物的合成和自旋态

  摘要：

  摘要新的三齿配体2,6-双（5-叔丁基-1-（2,6-二氟苯基）-1 H-吡唑-3-基）吡啶（L）与二价铁盐的反应提供了铁（II）络合物[Fe（L）2 ]（BF 4）2（I），以单独状态分离，并通过元素分析，NMR光谱和X射线衍射分析进行了表征。根据Evans方法的X射线衍射结果和数据，这使得可以根据NMR光谱确定溶液中顺磁性化合物的自旋态，复合物I中的铁（II）离子存在于高自旋中状态（小号 对于Fe（II）= = 2，并且在120–345 K的范围内没有温度引起的自旋转变。

  DOI：

  10.1134/s107032842006007x

文献信息

• Pincer-like pyrazole- and imidazole-pyridinyl compounds: Synthesis, characterisation, crystallographic and computational investigation
  作者：Brendan H. Pearce、M. Cassiem Joseph、Henry A. Nkabyo、Robert C. Luckay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131147

  日期：2021.12

  An array of pincer-like bis(pyrazole)pyridinyl (1–10) and bis(imidazole)pyridinyl compounds (11 and 12) with varying alkyl pendant arms was synthesised and spectroscopically characterised. The classic Knorr approach for the synthesis of pyrazoles was adopted to minimise experimental complications and to maximise yield. In general, the yield of compounds 1–8 increased as the n-alkyl arm length increased

  合成了一系列具有不同烷基悬臂的钳状双（吡唑）吡啶基（1 - 10）和双（咪唑）吡啶基化合物（11和12），并对其进行了光谱表征。采用经典的克诺尔方法合成吡唑，以最大限度地减少实验复杂性并最大限度地提高产量。一般来说，化合物的产率1 - 8增加作为ñ -烷基臂长度的增加[ 1  （33.7％）<  2  （41.5％）<  3  （42.6％）... 8 (80.5%)]。这主要归因于它们各自的烷基酮试剂的沸点。在所有情况下，互变异构现象在13 C 1 H} NMR 谱中都很明显。与吡唑基氮原子相邻的碳的13 C 共振宽而弱，表明溶液中的吡唑基互变异构现象迅速。1 的单晶 XRD 分析表明，第一次在乙醇分子的帮助下，由于通过分子间氢键的稳定作用，该化合物被锁定在特定的排列中。DFT 计算证实了这一点，该计算表明混合互变异构体 II (-497412 kcal.mol -1) 在乙醇存在下进一步稳定。此外，计算了
• Iron and Cobalt Complexes of Tridentate N‐Donor Ligands in Ethylene Polymerization: Efficient Shielding of the Active Sites by Simple Phenyl Groups
  作者：Dirk Zabel、Anett Schubert、Gotthelf Wolmershäuser、Robert L. Jones、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.200800374

  日期：2008.8

  Tridentate 2,6-bis[3(5)-pyrazolyl]pyridines and 2,6-bis(4-pyrimidinyl)pyridine were synthesized and characterized spectroscopically and by single-crystal X-ray structure analysis. The derived complexes with FeCl2 and CoCl2 were investigated for their activity in the ethylene polymerization in the presence of methylalumoxane (MAO). Iron and cobalt catalysts bearing the ligand 2,6-bis[5-butyl-1-(4-n

  三齿 2,6-双 [3(5)-吡唑基] 吡啶和 2,6-双 (4-嘧啶基) 吡啶合成和表征光谱和单晶 X 射线结构分析。在甲基铝氧烷 (MAO) 存在下，研究了衍生的 FeCl2 和 CoCl2 配合物在乙烯聚合中的活性。带有配体 2,6-双[5-丁基-1-(4-硝基苯基)吡唑-3-基]吡啶的铁和钴催化剂表现出中等的催化活性并得到高分子量的聚乙烯，尽管没有配备芳基取代基在 2,6 位有额外的笨重侧链来保护金属中心。这可以通过吡唑单元的几何参数来解释，即使使用未取代的芳基，它也能有效屏蔽活性位点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Synthesis, Structures, and Reactivities of Pincer-Type Ruthenium Complexes Bearing Two Proton-Responsive Pyrazole Arms
  作者：Akihiro Yoshinari、Akira Tazawa、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/asia.201200014

  日期：2012.6

  hexamethyldisilazide in methanol resulted in the formation of the bis(pyrazolato) complex [Ru(L1)(MeOH)(PPh3)2] (3). Complex 3 smoothly reacted with dioxygen and dinitrogen to give the side‐on peroxo complex [Ru(L1)(O2)(PPh3)2] (4) and end‐on dinitrogen complex [Ru(L1)(N2)(PPh3)2] (5), respectively. On the other hand, the reaction of [RuCl2(PPh3)3] with less hindered 2,6‐di(1H‐pyrazol‐3‐yl)pyridine

  一种新型的金属-配体双功能，钳型钌络合物[RuCl（L1-H2）（PPh 3）2 ] Cl（1 ; L1-H2 = 2,6-双（5-叔丁基-1 H-吡唑-合成了具有两个传递质子的吡唑臂的3-基）吡啶）。衍生自[RuCl 2（PPh 3）3 ]与L1-H2的配合物1与碳酸钾进行可逆去质子化反应，得到吡唑并吡唑配合物[RuCl（L1-H）（PPh 3）2 ]（2）。1和1的进一步质子化2与六甲基二硅氮合钾在甲醇中的溶液形成双（吡唑并酮）络合物[Ru（L1）（MeOH）（PPh 3）2 ]（3）。配合物3与双氧和二氮平稳反应，生成侧向过氧配合物[Ru（L1）（O 2）（PPh 3）2 ]（4）和末端双氮配合物[Ru（L1）（N 2）（ PPh 3）2 ]（5）。另一方面，[RuCl 2（PPh 3）3 ]与较少受阻的2,6-di（1 H）反应-吡唑-3-基）吡啶（L3-H2）导致形成的双核配合物[的RuCl
• Saalfrank, Rolf W.; Loew, Norbert; Trummer, Stefan, European Journal of Inorganic Chemistry
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Loew, Norbert、Trummer, Stefan、Sheldrick, George M.、Teichert, Markus、Stalke, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• Self-Assembly of {2}-Metallacryptands and {2}-Metallacryptates
  作者：Rolf W. Saalfrank、Verena Seitz、Dana L. Caulder、Kenneth N. Raymond、Markus Teichert、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1313::aid-ejic1313>3.0.co;2-j

  日期：1998.9