Phenyl 2,3,4 tri-O-acetyl-6-O-TBDMS-1-thio-β-D-galactopyranoside | 124595-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3,4 tri-O-acetyl-6-O-TBDMS-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 124595-41-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈SSi
• 分子量: 512.697
• InChiKey: QJROZZHFAHNRPA-YSFPZDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3,4 tri-O-acetyl-6-O-TBDMS-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 (2S,3R)-3-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid tert-butyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-[2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-para-methoxybenzylidene-3-O-(2,3,4-O-acetyl-6-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白核心1-4糖和组装的多价糖肽合成的统一策略。

  摘要：

  通过以多价模式展示不同的O聚糖，粘蛋白和类粘蛋白糖蛋白参与了大量的蛋白结合事件。对聚糖的作用的理解和潜在的聚糖结合蛋白的鉴定是主要的挑战。为了将来进行粘蛋白聚糖和糖肽探针的结合研究，开发了一种方法，可以灵活有效地访问所有常见的粘蛋白核心糖基化氨基酸。基于从糖苷受体反应性差异共享的早期中间体开始的融合合成策略，常见的二糖结构单元可产生带有粘蛋白2型核心1-4个糖的扩展糖基化氨基酸。苯基-亚磺酰基-N的形成在N-碘琥珀酰亚胺促进的硫代糖苷偶联过程中，对Troc（Troc =三氯乙氧基羰基）副产物进行了进一步表征，并描述了一种新的去除Troc基团的方法。将获得的糖基化的9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的氨基酸构件插入肽中，以进行多价聚糖展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201302921
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 苯基硫三甲基硅烷 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃半乳糖 生成 Phenyl 2,3,4 tri-O-acetyl-6-O-TBDMS-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NAMBIAR, SUDHIR;DAEUBLE, JOHN F.;DOYLE, RONALD J.;TAYLOR, K. GRANT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2179-2182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of silylated thioglycosides
  作者：Sudhir Nambiar、John F. Daeuble、Ronald J. Doyle、K. Grant Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99642-4

  日期：1989.1