(S)-1-cyclohexyl-2-((4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-phenethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol | 1443058-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-2-((4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-phenethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
• CAS: 1443058-34-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: ACGBDGNWSGSRRP-YCZSINBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (S)-1-cyclohexyl-2-((4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-phenethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯硼氢化-双烯丙基硼化反应序列对映选择性合成 (Z)- 和 (E)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇

  摘要：

  联烯基硼酸酯 5 的动力学控制硼氢化反应，然后与所得烯丙基硼烷 (Z)-7 进行双烯丙基硼化反应，在 10% BF3 存在下以良好的收率和高对映选择性得到 (Z)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇 6 OEt2 作为第二烯丙基硼化步骤中的催化剂。在热力学控制的异构化条件下，(Z)-7可以很容易地异构化为(E)-7。代表性醛与烯丙基硼烷 (E)-7 进行双烯丙基硼化反应，无需使用 BF3·OEt2 催化剂即可以良好的产率和高对映选择性得到 (E)-2-甲基-1,5-反戊烯二醇 4。因此，具有任一烯烃几何形状的2-甲基-1,5-反戊烯二醇可以由相同的烯基硼酸酯前体5合成。此外，1,5-戊烯二醇4和6可以很容易地转化为1,3,5-三醇：一步即可实现出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4033633