4-羟基-3-碘苯甲酸乙酯 | 15126-07-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-碘苯甲酸乙酯
• 中文别名: 3-碘-4-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-iodobenzoate
• CAS: 15126-07-5
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: HOAXKZYYZXASLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.777
• 溶解度：
  3.22e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 [4-(benzyloxy) 3-iodobenzoyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  放射性碘标记的MD-230254的合成和表征：一种通过单光子发射计算机断层扫描对单胺氧化酶B活性进行潜在成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列MD-230254的碘代类似物，并评估了其对单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制能力和选择性。其中，发现5- [4-（2-碘苄氧基）苯基] -3-（氰基乙基）-1,3,4-恶二唑-2（3H）one（2-IBPO）具有较高的抑制力和选择性。 MAO-B（IC50 = 2.0 nM，MAO-A / MAO-B> 50000）。抑制动力学分析表明，2-IBPO在两步机制中起竞争性，缓慢且紧密结合的MAO-B抑制剂的作用，Ki值为2.4 nM，总Ki *值为3.8平衡nM。使用[125I]碘化钠和过氧化氢，通过三碘锡烷基化反应，由三丁基锡烷基前体方便地合成了MAO-B的新型放射性配体[125I] 2-IBPO，其放射化学收率很高。[125I] 2-IBPO的体内组织分布研究表明，其较高的初始摄入量和在大脑中的保留时间延长。[125I] 2-IBPO与MAO-B的选择性相互作用已通过使用众所

  DOI：

  10.1248/cpb.50.609
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到4-羟基-3-碘苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的 bysspectin A 衍生物作为人羧酸酯酶 2A 的有效抑制剂

  摘要：

  人羧酸酯酶2A（hCES2A）是人体肠道中最丰富的羧酸酯酶，在各种含酯药物、环境毒素和致癌物的代谢清除和激活中发挥着至关重要的作用。抑制肠道 hCES2A 可以减轻伊立替康引起的肠道毒性并调节 hCES2A 底物药物的口服生物利用度。Bysspectin A 是从内生真菌Byssochlamys spectabilis中分离出来的天然产物，已被鉴定为高度选择性的 hCES2A 抑制剂。在此，利用 Cu 催化的多米诺骨牌 Sonogashira 环化作为关键步骤，设计并合成了两套 bysspectin A 衍生物。经过两轮结构活性关系（SAR）研究和结构优化，化合物20w被确定为最有效的 hCES2A 抑制剂，IC 50值为 1.6 nM，比 bysspectin A 提高约 1000 倍。进一步研究表明，20w以混合抑制方式有效抑制 hCES2A，同时该药物还可以有效抑制活细胞中的细胞内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115708

文献信息

• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodOArenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Pd-Catalyzed Copper-Free Carbonylative Sonogashira Reaction of Aryl Iodides with Alkynes for the Synthesis of Alkynyl Ketones and Flavones by Using Water as a Solvent
  作者：Bo Liang、Mengwei Huang、Zejin You、Zhengchang Xiong、Kui Lu、Reza Fathi、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo050498t

  日期：2005.7.1

  Pd-catalyzed copper-free carbonylative Sonogashira coupling reaction to synthesize alkynyl ketones from terminal alkynes and aryl iodides was achieved by using water as a solvent. The reaction was carried out at room temperature under balloon pressure of CO with Et3N as a base. The developed method was successfully applied to the synthesis of flavones.

  钯催化的无铜羰基化Sonogashira偶联反应，是通过用水为溶剂，由末端炔烃和芳基碘化物合成炔基酮的。反应在室温下以Et 3 N为碱在CO的球囊压力下进行。所开发的方法已成功地应用于黄酮的合成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes:  Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0350763

  日期：2003.11.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by o-iodophenols in the presence of CO results in exclusive formation of coumarins. No isomeric chromones have been observed. The best reaction conditions utilize the 2-iodophenol, 5 equiv of alkyne, 1 atm of CO, 5 mol % Pd(OAc)2, 2 equiv of pyridine, and 1 equiv of n-Bu4NCl in DMF at 120 degrees C. The use of a sterically unhindered pyridine base

  在CO的存在下，邻碘苯酚对钯催化的内部炔烃的环化反应会导致香豆素的排他性形成。没有观察到异构色酮。最佳反应条件是在120摄氏度的条件下，在DMF中使用2-碘苯酚，5当量的炔烃，1大气压的CO，5 mol％的Pd（OAc）2、2当量的吡啶和1当量的n-Bu4NCl。不受空间限制的吡啶碱的制备对于获得高收率是必不可少的。已经以中等至良好的产率制备了多种含有烷基，芳基，甲硅烷基，烷氧基，酰基和酯基的3，4-二取代香豆素。当使用不对称炔烃时，已经获得了区域异构体的混合物。具有吸电子和供电子取代基的2-碘苯酚和3-碘-2-吡啶酮在该环化过程中是有效的。该反应被认为是通过（1）将2-碘苯酚氧化加成到Pd（0）上进行的，（2）炔三键插入芳基-钯键中，（3）CO插入生成的乙烯基碳-中。钯键，以及（4）酚氧对酰基铝配合物羰基碳的亲核攻击，同时使Pd（0）催化剂再生。该成环过程是炔烃的分子间插入优先于CO插入
• Synthesis and evaluation of 1,2,4-methyltriazines as mGluR5 antagonists
  作者：Jeremy P. Olson、Moses G. Gichinga、Elizabeth Butala、Hernan A. Navarro、Brian P. Gilmour、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1039/c0ob01190h

  日期：——

  In previous studies we showed that 3-(substituted phenylethynyl)-5-methyl[1,2,4]triazine analogues of MPEP were potent antagonists of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. In the present study we report the synthesis and evaluation of six 3-(substituted biphenylethynyl)-5-methyl[1,2,4]triazines (5a–f), and five 3-(substituted phenoxyphenylethynyl)-5-methyltriazines (6a–e). Compound 2-(4-fluorophenyl-5-[2-(5-methyl[1,2,4]triazine-3-yl)ethynyl]benzonitrile (5f) with an IC50 of 28.2 nM was the most potent analogue.

  在前期的研究中，我们展示了3-(取代苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪类类似物MPEP是谷氨酸介导的细胞内钙动员的强效拮抗剂，通过mGluR5体外效力检测。在本研究中，我们报道了六种3-(取代联苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪（5a–f）和五种3-(取代苯氧基苯乙炔基)-5-甲基三嗪（6a–e）的合成与评估。化合物2-(4-氟苯基)-5-[2-(5-甲基[1,2,4]三嗪-3-基)乙炔基]苯腈（5f），其IC50值为28.2 nM，是其中效力最强的类似物。
• Convenient magnesiation of aromatic and heterocyclic rings bearing a hydroxy group in presence of LiCl
  作者：Felix Kopp、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409664a

  日期：——

  The reaction of various iodophenols with MeMgCl in presence of LiCl followed by the addition of i-PrMgCl provides the corresponding magnesiated magnesium phenolates as THF soluble reagents; this approach can be extended to heterocyclic compounds bearing a hydroxy group like pyridines and quinolines.

  在LiCl存在下，各种碘苯酚与MeMgCl反应，随后加入i-PrMgCl，可以得到相应作为THF可溶性试剂的镁化酚盐。此方法可以扩展到含有羟基的杂环化合物，如吡啶和喹啉。