4-羟基-3-碘苯甲酸 | 37470-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-碘苯甲酸
• 中文别名: 3-碘-4-羟基苯甲酸
• 英文名称: 4-hydroxy-3-iodobenzoic acid
• CAS: 37470-46-5
• 化学式: C₇H₅IO₃
• mdl: MFCD00234263
• 分子量: 264.019
• InChiKey: BJZXBZGGLXHODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175℃
• 沸点：
  330.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.155

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下密封保存，并置于干燥处。

制备方法与用途

4-羟基-3-碘苯甲酸可用于非活性烯烃的对映选择性亲电芳基烯基化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2,4,6-三碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  The influence of oxide and adsorbates on the nanomechanical response of silicon surfaces

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了表面氧化物和相对湿度对疏水和亲水硅表面纳米机械响应的影响。深度感应纳米压痕与力调制相结合，可以测量接触前的表面力、表面能和相互作用刚度。研究了几种接触状态：预接触、表观接触、弹性接触和弹塑性接触。湿度和表面处理都会影响接触前和表面接触状态下的表面机械特性。在高湿度条件下，疏水和亲水表面都会形成半月板。湿度对疏水表面的影响要小得多，而且是完全可逆的。在弹性和弹塑性状态下，机械响应取决于氧化层厚度。小载荷（300 nN）下的不可逆性是由于表面氧化物的变形造成的。在 1 μN 以上，变形是弹性的，直到平均接触压力达到 11 GPa，硅发生压力诱导的相变，导致氧化层突入和突破。弹入所需的临界载荷取决于氧化层厚度和尖端半径。对于较厚的氧化层，基底的影响减小，塑性变形发生在氧化膜本身，而不会发生爆裂。对深度为 5 纳米的氧化层和硅基底的弹性模量和硬度进行了定量测量。

  DOI：

  10.1557/jmr.2000.0081
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-羟基-3-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030232853A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中Azabicyclo是 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对已知涉及α7的药物具有用处。
• Substituted 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030105089A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention provides compounds of Formula I: 1 which may be in the form of pharmaceutical acceptable salts or compositions, are useful in treating diseases or conditions in which &agr;7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) are known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 1 这些化合物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对治疗涉及α7尼古丁型乙酰胆碱受体(nAChRs)的疾病或症状是有用的。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of a Tertiary Benzylic Carbon Center via Phenol-Directed Alkene Hydrogenation
  作者：Seb Caille、Rich Crockett、Krishnakumar Ranganathan、Xiang Wang、Jacqueline C. S. Woo、Shawn D. Walker

  DOI：10.1021/jo200941r

  日期：2011.7.1

  required for this transformation is described. To complete the process, a highly enantioselective hydrogenation step afforded the target (1). The importance of the phenol group to the success of this asymmetric transformation is discussed.

  据报道，一种快速合成的手性酚1的合成方法是制备一系列候选药物的关键组成部分。该策略包括从异丁腈（10）到环戊酮3的经济高效且易于扩展的途径。随后在由LaCl 3 ·2LiCl介导的具有挑战性的格利雅（Grignard）加成中使用了位阻和可烯醇化的酮3。描述了该转化所需的镧系元素试剂的新颖制备。为了完成该过程，高度对映选择性的氢化步骤提供了靶标（1）。讨论了酚基对不对称转化成功的重要性。
• 含咪唑稠合三环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN107383024B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。
• Solid-phase synthesis of heterocycles via palladium-catalyzed annulation
  作者：Yao Wang、Tai-Nang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02337-5

  日期：1998.12

  Solid-phase linked o-iodoanilines (4) and o-iodophenol (9) reacted with 1,3- and 1,4-dienes in the presence of palladium acetate to generate highly substituted indolines, tetrahydroquinolines, hydrobenzofurans and hydrobenzopyrans, which provided an efficient way for making heterocyclic molecule libraries.

  在乙酸钯存在下，固相连接的邻碘苯胺（4）和邻碘苯酚（9）与1，3-和1，4-二烯反应生成高度取代的二氢吲哚，四氢喹啉，氢苯并呋喃和氢苯并吡喃。制备杂环分子文库的有效方法。