(4aR^*,5S^*)-2-benzyl-5-((methoxymethoxy)methyl)-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone | 96648-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aR^*,5S^*)-2-benzyl-5-((methoxymethoxy)methyl)-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: (4aR^*,5S^*)-2-benzyl-5-[(methoxymethoxy)methyl]-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone
• CAS: 96648-90-7；109961-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: WNYOQFXQPUEUMD-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR^*,5S^*)-2-benzyl-5-((methoxymethoxy)methyl)-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 重铬酸吡啶 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 aluminium hydride 、 lithium 2-ethylhexanoate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 248.5h， 生成 reserpine
  参考文献：
  名称：

  General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a036
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(5-(methoxymethoxy)pent-3(Z)-enyl)-2'-oxopyran-6'-carboxamide 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(4aR^*,5S^*)-2-benzyl-5-((methoxymethoxy)methyl)-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a036

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-reserpine
  作者：Stephen F. Martin、Slawomir Grzejszczak、Heinrich Rueeger、Sidney A. Williamson

  DOI：10.1021/ja00299a050

  日期：1985.6