(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate | 1177257-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate
• CAS: 1177257-05-4
• 化学式: C₃₉H₄₄O₇
• 分子量: 624.774
• InChiKey: DVQFTRLEGTUDPP-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 Beta-pinene 、 bromodiethylsulfonium bromopentachloroantimonate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  使用溴二乙基锍盐作为活化剂进行正戊烯基糖苷的糖基化：通过氯离子转移拦截糖基中间体

  摘要：

  正戊烯基糖苷（NPG）在现代碳水化合物合成中的利用可能会因其缓慢的活化而受到阻碍，这是由可逆的卤化和环化过程造成的。溴二乙基锍溴五氯锑酸盐 (BDSB) 先前已被证明是一种强大的溴化剂，可用于低反应性和缺电子多烯的阳离子-π 多烯环化。本研究展示了使用 BDSB 作为强大的溴化剂来激活 NPG。 BDSB 有效激活 NPG 的末端烯烃，反应通过 5- exo -tet 环化进行，为多种糖基供体（包括正戊烯基甘露糖苷、正戊烯基半乳糖苷和正戊烯基半乳糖苷）的糖基化提供了快速、温和的方法。戊烯基葡萄糖苷。这种方法的成功源于氯离子从非亲核 SbCl 5 Br 阴离子转移到糖基中间体，这破坏了平衡并产生糖基氯中间体，该中间体顺利转化为 22 种偶联产物，产率从中等到优异（ 49–100%）。当使用配备有邻近参与基团的 NPG 时，可以完成 β-选择性糖基化。克级合成证明了 BDSB 激活糖基化的实用性。这项研究表明

  DOI：

  10.1039/d3ob01618h

文献信息

• <i>gem-</i>Dimethyl 4-Pentenyl Glycosides: Novel Glycosylating Agents and Anomeric Protecting Groups
  作者：Michael Fortin、Justin Kaplan、Khoa Pham、Sharon Kirk、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/ol901313z

  日期：2009.8.20

  Two classes of gem-dimethyl 4-n-pentenyl glycosides (i.e., C2-series and C3-series) have been prepared and studied in both the glycosylation and hydrolysis manifolds utilizing NBS as the sole stoichiometric activator. These novel glycosylating agents, which are analogues of Fraser-Reid's 4-n-penterryl glycosyl donors, show increased reactivity in side-by-side studies by virtue of the gem-dimethyl effect.