4-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 130781-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 130781-26-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: HVXOOHMXLXZLGD-NYDDOVQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  644.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 bromodiethylsulfonium bromopentachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用溴二乙基锍盐作为活化剂进行正戊烯基糖苷的糖基化：通过氯离子转移拦截糖基中间体

  摘要：

  正戊烯基糖苷（NPG）在现代碳水化合物合成中的利用可能会因其缓慢的活化而受到阻碍，这是由可逆的卤化和环化过程造成的。溴二乙基锍溴五氯锑酸盐 (BDSB) 先前已被证明是一种强大的溴化剂，可用于低反应性和缺电子多烯的阳离子-π 多烯环化。本研究展示了使用 BDSB 作为强大的溴化剂来激活 NPG。 BDSB 有效激活 NPG 的末端烯烃，反应通过 5- exo -tet 环化进行，为多种糖基供体（包括正戊烯基甘露糖苷、正戊烯基半乳糖苷和正戊烯基半乳糖苷）的糖基化提供了快速、温和的方法。戊烯基葡萄糖苷。这种方法的成功源于氯离子从非亲核 SbCl 5 Br 阴离子转移到糖基中间体，这破坏了平衡并产生糖基氯中间体，该中间体顺利转化为 22 种偶联产物，产率从中等到优异（ 49–100%）。当使用配备有邻近参与基团的 NPG 时，可以完成 β-选择性糖基化。克级合成证明了 BDSB 激活糖基化的实用性。这项研究表明

  DOI：

  10.1039/d3ob01618h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 4-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化区域选择性和立体选择性 O-烷基化构建 1,2-顺式糖苷键

  摘要：

  提出了一种用于区域选择性和立体选择性构建 1,2-顺式-糖苷键的过渡金属催化的O-烷基化。使用非贵重且易于获得的 Ni(II) 作为催化剂，通过 1,2-碳水化合物二醇的O-烷基化可通过少量步骤获得1,2-顺式糖苷。这种方法可以避免繁琐的保护基团或异头离去基团的设计。该策略用于有效制备重要的商业化糖苷相容性溶质 GG、其衍生物 MGG 和支链 α-葡聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02419

文献信息

• <scp>Togni‐II</scp> Reagent Mediated Selective Hydrotrifluoromethylation and Hydrothiolation of Alkenes ^†
  作者：Shuang Teng、Lingkui Meng、Bingbing Xu、Guangsheng Tu、Peng Wu、Zhiwen Liao、Yulin Tan、Jian Guo、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202100464

  日期：2021.12

  reactions of Togni-II reagent and thiols, a thiol-tuned selective functionalization of unactivated olefins was disclosed. In combination with aryl thiols, stoichiometric amount of Togni-II reagent prompted a hydrotrifluoromethylation of alkenes, in which, aryl thiols played as reductant and hydrogen source; while by utilization of alkyl thiols, catalytic amount of Togni-II reagent initiated thiol-ene

  基于 Togni-II 试剂和硫醇的氧化还原反应，公开了未活化烯烃的硫醇调节的选择性官能化。与芳基硫醇结合，化学计量的Togni-II试剂促进烯烃的氢三氟甲基化，其中芳基硫醇作为还原剂和氢源；而通过利用烷基硫醇，催化量的Togni-II试剂引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。报告的应用程序的特点是它们的操作简单和广泛的官能团耐受性。
• Displacement reactions of a 1,2-anhydro-α-d-hexopyranose: installation of useful functionality at the anomeric carbon
  作者：Dana M. Gordon、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80075-e

  日期：1990.10
• Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of 1,2-Anhydrosugars
  作者：Yao Li、Pingping Tang、Youxi Chen、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo8003875

  日期：2008.6.1

  Being able to increase the yield by >20% compared to the conventional use of anhydrous zinc chloride (>1 equiv) as a promoter, Ph3PAuOTf is disclosed to be a superior catalyst for the well-established glycosylation reaction with 1,2-anhydrosugars as donors.
• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8
• Stereodirected Synthesis of Aryl α-<i>C</i>-Glycosides from 2-<i>O</i>-Arylsilyl-glucopyranosides
  作者：Cyril Rousseau、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/ol035529q

  日期：2003.10.1

  An efficient procedure for the stereoselective synthesis of aryl (x-C-glycosides is presented. The key step of the method is the intramolecular delivery of the aryl group from a 2-O-aryldialkylsilyl substituent to the anomeric carbon by an electrophilic ipso-desilylation; this process leads exclusively to the product having the 1,2-cis configuration.