6-tert-butoxycarbonylamino-1,10-undecadiene | 1214731-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butoxycarbonylamino-1,10-undecadiene
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-pentenyl)-5-hexenyl]carbamate；tert-butyl undeca-1,10-dien-6-ylcarbamate；3,3-NHBoc；tert-butyl N-undeca-1,10-dien-6-ylcarbamate
• CAS: 1214731-32-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: QDAZNEXGYVAZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butoxycarbonylamino-1,10-undecadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-methylenedodecahydropyrido[2,1,6-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  双向合成作为面向多样性合成的工具：生物碱支架的合成。

  摘要：

  双向合成代表了快速制备简单起始材料及其随后转化为复杂分子结构的理想策略。因此，它被认为是面向多样性的合成的一种使能技术。在此，我们详细介绍了我们将双向合成与面向多样性的合成相结合的工作，特别是多环生物碱支架的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.95
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-tert-butoxycarbonylamino-1,10-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  精密聚（乙烯-共-乙烯基胺）共聚物的合成与热表征

  摘要：

  线性乙烯共聚物的结构研究使用分步聚合化学方法已经完成了在乙烯骨架上每9、15、19或21个碳原子上具有伯胺分支的-乙烯基胺（EVAm）共聚物。非环状二烯复分解（ADMET）聚合已与包含受保护胺基的对称α，ω二烯一起使用，以提供具有精确一级结构和支链间亚甲基游程长度恒定的聚合物。可以观察到细微的结构变化（例如，胺支链之间的乙烯游程长度）的影响，并将其用于关联结构特性关系。NMR和FT-IR技术用于表征和验证这种合成方法相对于传统链聚合技术提供的出色结构控制。这些共聚物的热分解显示出可额外支持聚合物结构，而差示扫描量热法则显示每15和21位碳上带有胺的聚合物的结晶度，而每9位碳上带有胺的聚合物是无定形的。由于胺支链间距，保护作用和乙烯主链的饱和性，讨论了物理和光谱性质的变化。

  DOI：

  10.1021/ma202233a

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of bicyclic and tricyclic alkaloids
  作者：Mónica Díaz-Gavilán、Warren R. J. D. Galloway、Kieron M. G. O’Connell、James T. Hodkingson、David R. Spring

  DOI：10.1039/b917965h

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis involving a cascade sequence, taking linear aminoalkenes to polycyclic scaffolds reminiscent of natural alkaloids, is presented.

  本文介绍了一种以多样性为导向的综合方法，涉及级联序列，将线性氨基烯烃转化为类似于天然生物碱的多环骨架。
• Synthesis of substituted piperidines by enantioselective desymmetrizing intramolecular aza-Michael reactions
  作者：Marta Guerola、Marcos Escolano、Gloria Alzuet-Piña、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Ramírez de Arellano、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/c8ob01139g

  日期：——

  An organocatalytic enantioselective intramolecular aza-Michael reaction has been described for the first time in a desymmetrization process employing substrates different from cyclohexadienones. By using 9-amino-9-deoxy-epi-hydroquinine as the catalyst and trifluoroacetic acid as a co-catalyst, a series of enantiomerically enriched 2,5-and 2,6-disubstituted piperidines have been obtained in good yields

  在使用与环己二酮不同的底物的去对称化方法中，首次描述了有机催化对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应。通过使用9-氨基-9-脱氧-表氢对苯二酚作为催化剂，并使用三氟乙酸作为助催化剂，已经以高收率和适度的收率获得了一系列对映体富集的2,5-和2,6-二取代的哌啶非对映选择性。取决于催化剂/助催化剂的负载比，最终哌啶产物的主要或次要非对映异构体以高对映选择性实现。最后，通过理论计算考虑了一些机理上的见解，这些见解与在脱对称反应中获得的实验结果相吻合。