methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-phthalimidomethyl-α-D-ribofuranoside | 1394848-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-phthalimidomethyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2-[[(2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1394848-33-9
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: TVXKDIBYEWUWQH-JMDODURXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-phthalimidomethyl-α-D-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxy-N6-n-octanoyl-2'-C-α-phthalimidomethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-α-氨基甲基-2'-脱氧核苷有效合成。

  摘要：

  从甲基3,5-二-O-苄基-2-酮基的α-d呋喃核糖苷，会聚开始，六步合成进行显影，得到有效地所有四个2'-C-α-氨基甲基-2'-脱氧核苷（U，C，A，G）在38％，42％，分别为12％，产率12％。收敛通过全硅烷化的核碱基的糖基化与甲基2-α-苯二甲酰呋喃核糖苷实现。

  DOI：

  10.1039/c2cc34556k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-methoxydihydrofuran-3(2H)-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-α-phthalimidomethyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-C-α-氨基甲基-2'-脱氧核苷有效合成。

  摘要：

  从甲基3,5-二-O-苄基-2-酮基的α-d呋喃核糖苷，会聚开始，六步合成进行显影，得到有效地所有四个2'-C-α-氨基甲基-2'-脱氧核苷（U，C，A，G）在38％，42％，分别为12％，产率12％。收敛通过全硅烷化的核碱基的糖基化与甲基2-α-苯二甲酰呋喃核糖苷实现。

  DOI：

  10.1039/c2cc34556k

文献信息

• Efficient synthesis of 2′-C-α-aminomethyl-2′-deoxynucleosides
  作者：Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1039/c2cc34556k

  日期：——

  Starting from methyl 3,5-di-O-benzyl-2-keto-alpha-D-ribofuranoside, a convergent, six-step synthesis is developed to give efficiently all four 2'-C-alpha-aminomethyl-2'-deoxynucleosides (U, C, A, G) in 38%, 42%, 12%, 12% yield, respectively. Convergence is achieved by the glycosylation of persilylated nucleobases with methyl 2-alpha-phthalimidomethyl ribofuranoside.

  从甲基3,5-二-O-苄基-2-酮基的α-d呋喃核糖苷，会聚开始，六步合成进行显影，得到有效地所有四个2'-C-α-氨基甲基-2'-脱氧核苷（U，C，A，G）在38％，42％，分别为12％，产率12％。收敛通过全硅烷化的核碱基的糖基化与甲基2-α-苯二甲酰呋喃核糖苷实现。