5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole | 1201819-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 1201819-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: JLWJRMNOEAVQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 4-甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  模型 5-aryl-1-methyl-4-nitroimidazoles 的新合成和抗寄生虫活性。

  摘要：

  通过 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 (3) 和芳基硼酸 4a-f 之间的 Suzuki 偶联反应，以良好的收率合成了许多 5-芳基-1-甲基-4-硝基咪唑 5a-f，由二氯双-(三苯基膦) 钯 (II)、K(2)CO(3, ) 和四丁基溴化铵在 70-80 摄氏度的水中辅助。化合物 5a-f 的特点是元素分析、NMR 和 MS 光谱数据。根据体外筛选数据，5-(3-氯苯基)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑 (5f) 对溶组织内阿米巴和贾第鞭毛虫表现出有效的致死活性，IC(50) = 1.47 microM/ mL，该值比标准药物甲硝唑低两倍。5f 的增强活性不伴随任何增加的细胞毒性。该系列的其余部分还表现出有效的抗寄生虫活性，IC(50) 值在 1.72-4.43 microM/mL 范围内。与前体化合物甲硝唑相比，衍生物 5c 和 5e 的细胞毒性增加，尽管它们在比两种衍生物的抗寄生虫浓度高得多的浓度下仍然没有细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules14082758

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of small molecule-based PET radioligands for the 5-hydroxytryptamine 7 receptor
  作者：A. K. Tiwari、J. Yui、Pooja Pooja、S. Aggarwal、T. Yamasaki、L. Xie、N. Chadha、Y. Zhang、M. Fujinaga、Y. Shimoda、K. Kumata、A. K. Mishra、M. Ogawa、M.-R. Zhang

  DOI：10.1039/c4ra15833d

  日期：——

  elucidated, and no 5-HT7 positron emission tomography (PET) radioligands are available, thus limiting imaging studies of this receptor in humans. Here, we present the radiosynthesis and biological evaluation of 5-(4-([11C]methoxyphenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole ([11C]1) as a new PET ligand for 5-HT7. Three-dimensional pharmacophore evaluation and docking studies confirmed its high affinity for 5-HT7

  5-HT 7受体是最近克隆的G蛋白偶联受体（GPCR），在调节睡眠，抑郁和昼夜节律方面很重要。但是，尚未充分阐明5-HT 7的潜在病理生理作用，并且没有可用的5-HT 7正电子发射断层扫描（PET）放射性配体，因此限制了该受体在人体中的成像研究。在这里，我们提出5-（4-（[[ 11 C]甲氧基苯基）-1-甲基-4-硝基-1 H-咪唑（[ 11 C] 1）作为5-的新PET配体的放射合成和生物学评估HT 7。三维药效团评估和对接研究证实了其对5-HT的高度亲和力如图7所示，并且体外结合测定显示结合亲和力为16.8±0.9nM。在[ 26 C]3 min（ n = 8）的合成时间内，发现[ 11 C] 1的比活度为48±29 GBqμmol - 1，基于[[衰减校正]]的放射化学产率为38±7％。 11 C] CO 2。通过荧光猝灭研究了配体与人血清白蛋白的相互作用，获得了Stern-Volmer图，该图显示了1