Methyl-(+/-)-13.16-dioxo-17-novatisan-19-oat | 29444-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-(+/-)-13.16-dioxo-17-novatisan-19-oat
• CAS: 29444-11-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: PMJSSGWBQCXJNG-CAXJYLKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(+/-)-13.16-dioxo-17-novatisan-19-oat 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl-(+/-)-13-hydroxy-17-norphyllocladan-16-on-19-oat
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的全合成-XIX：（±）-甜菊醇和季戊二醇A：双环辛烷化合物中的重排

  摘要：

  通过使用两个有趣的重排反应（分别为XII→XIV和XVI→XVII）合成了（±）-甜菊醇（I）和季戊二醇A（II），它们是在桥头C-13位置带有取代基的四环二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93662-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(+/-)-13-oxo-16ξ-hydroxy-17-novatisan-19-oat 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl-(+/-)-13.16-dioxo-17-novatisan-19-oat
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的全合成-XIX：（±）-甜菊醇和季戊二醇A：双环辛烷化合物中的重排

  摘要：

  通过使用两个有趣的重排反应（分别为XII→XIV和XVI→XVII）合成了（±）-甜菊醇（I）和季戊二醇A（II），它们是在桥头C-13位置带有取代基的四环二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93662-2

文献信息

• Synthesis of Skeletally Diverse and Stereochemically Complex Library Templates Derived from Isosteviol and Steviol
  作者：Oliver E. Hutt、Trinh L. Doan、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol400385w

  日期：2013.4.5

  diverse and stereochemically complex templates for small-molecule library production by performing Beckmann rearrangement and Beckmann fragmentation reactions on the bicyclo[3.2.1]octane rings of steviol and isosteviol, aglycones derived from the diterpene natural product stevioside. The optimization of these two reaction pathways is presented along with the successful application of a photo-Beckmann rearrangement

  我们应用了一种面向多样性的方法，通过对甜菊醇和异甜菊醇的双环 [3.2.1] 辛烷环进行贝克曼重排和贝克曼断裂反应，合成了用于小分子文库生产的骨架多样化和立体化学复杂的模板，糖苷配基来源于二萜天然产物甜菊糖苷。随着光-贝克曼重排的成功应用，介绍了这两种反应途径的优化。这项工作还导致发现了氰基-普林斯型和索普-齐格勒型环化反应。