tert-Butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycin | 69472-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycin
• 英文别名: Boc-(OBzl)-Tyr-Gly-Gly-OH；Boc-Tyr(OBzl)-Gly-Gly-OH；Boc-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-OH；Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly；BOC-Tyr(Bzl)-Gly-Gly；Boc-Tyr(Bn)-Gly-Gly-OH；2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 69472-91-9
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₇
• 分子量: 485.537
• InChiKey: FKODQXWLGOSYNK-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C
• 沸点：
  803.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycin 在 5percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-Butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycin
  参考文献：
  名称：

  O-Benzotriazolyl-N,N,N′,N′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30895

文献信息

• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• Pentafluorophenyl diphenylphosphinate a new efficient coupling reagent in peptide chemistry
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93583-4

  日期：1991.11

  Pentafluorophenyl diphenylphosphinate was found to be a new efficient coupling reagent for the racemization-free synthesis of peptides. It has been applied in both the solution and the solid phase peptide synthesis.

  五氟苯基二苯基次膦酸酯被发现是一种新的有效的偶联剂，可无消旋地合成肽。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• 5-(1<i>H</i>-Benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2<i>H</i>-Pyrrolium Hexachloroantimonate (BDMP^®): A Highly Efficient Immonium Type Peptide Coupling Reagent
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1246/cl.1999.1163

  日期：1999.11

  HOBt-based immonium type coupling reagent, 5-(1H-benzotriazol-1-yloxy)-3,4-dihydro-1-methyl 2H-pyrrolium hexachloroantimonate (BDMP) has been designed, synthesized and utilized to synthesize oligopeptides and biologically active peptides both in solution and solid phase with good yield, low racemization and fast reaction rate.

  基于HOBt的亚胺型偶联试剂，5-(1H-苯并三唑-1-氧基)-3,4-二氢-1-甲基-2H-吡咯鎓六氯锑酸盐(BDMP)已被设计、合成并用于在溶液和固相中合成寡肽和生物活性肽，具有良好的产率、低消旋化和快速反应速率。
• A new coupling reagent for peptide synthesis. Benzotriazolvyloxy-bis (pyrroltdino) -carbonium hexaflouorophosphate (BBC)
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92333-5

  日期：1992.1

  Benzotriazolyloxy-bis(pyrrolidino)-carbonium hexa- fluorophosphate (BBC) is found to be a new excellent coupling reagent devoid of cytotoxic by-product instead of HBTU and BOP. It has been applied in the solution and solid phase peptide synthesis.

  发现苯并三唑基甲氧基-双（吡咯烷基）-六氟磷酸碳（BBC）是一种新的优异的偶联剂，它没有细胞毒性副产物，而没有HBTU和BOP。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• Nebenreaktion bei der Darstellung von Methionin-Enkephalin
  作者：Wolfgang Voelter、Alexander Altenburg

  DOI：10.1002/jlac.198319831002

  日期：1983.10.14

  Die alkalische Verseifung von Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-OMe (1) führt auch bei Verwendung äquimolarer Mengen an Natronlauge zur Bildung von Harnstoffderivaten. Es wurde die Bildung der Nebenprodukte in Abhängigkeit vom pH-Wert untersucht. Der substituierte Harnstoff wurde charakterisiert und acidolytisch zu 5-(4-Hydroxybenzyl)-DL-hydantoin-3-essigsäure abgebaut.

  Boc-L-Tyr（Bzl）-Gly-Gly-Lhe-L-Met-OMe（1）的碱性皂化导致尿素衍生物的形成，即使使用等摩尔量的氢氧化钠溶液也是如此。研究了副产物的形成与pH的关系。表征取代的尿素并酸解降解为5-（4-羟基苄基）-DL-乙内酰脲-3-乙酸。