(2E)-2-(1-hydroxyethylidene)-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione | 128886-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2-(1-hydroxyethylidene)-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethylidene)-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 128886-98-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: YYCKDDLPGMITCW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-(2'-oxopropylidene)furan-2(5H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(2E)-2-(1-hydroxyethylidene)-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Coruscanones A 和 B、Piper coruscans 的代谢物和相关化合物的合成

  摘要：

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0048-9