5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole | 1455-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4-nitro-imidazole；5-(4-chloro-phenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole；5-p-Chlorphenyl-1-methyl-4-nitroimidazol
• CAS: 1455-49-8
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: BFNZFOLFHMDLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4-amino-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A field-based disparity analysis of new 1,2,5-oxadiazole derivatives endowed with antiproliferative activity

  摘要：

  A series of 1,2,5‐oxadiazoles were synthesized as new potential antiproliferative agents. The in vitro cytotoxic activity evaluation of title compounds through MTT assay revealed that some of them showed significant activity against the HCT‐116 cancer cell line. The field‐based disparity analysis provided indications about the electrostatic, hydrophobic, and shape features underlying the cytotoxicity, suggesting that increasing the negative electrostatic field on the heterocyclic core of the structure has positive effects on the activity. The structure–activity relationships (SAR) around a particular compound can be explained allowing for a structural rationale for the differences in activity. The SAR provided by this series of compounds can be exploited to carry out further lead optimization.

  DOI：

  10.1111/cbdd.13003
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 4-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  模型 5-aryl-1-methyl-4-nitroimidazoles 的新合成和抗寄生虫活性。

  摘要：

  通过 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 (3) 和芳基硼酸 4a-f 之间的 Suzuki 偶联反应，以良好的收率合成了许多 5-芳基-1-甲基-4-硝基咪唑 5a-f，由二氯双-(三苯基膦) 钯 (II)、K(2)CO(3, ) 和四丁基溴化铵在 70-80 摄氏度的水中辅助。化合物 5a-f 的特点是元素分析、NMR 和 MS 光谱数据。根据体外筛选数据，5-(3-氯苯基)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑 (5f) 对溶组织内阿米巴和贾第鞭毛虫表现出有效的致死活性，IC(50) = 1.47 microM/ mL，该值比标准药物甲硝唑低两倍。5f 的增强活性不伴随任何增加的细胞毒性。该系列的其余部分还表现出有效的抗寄生虫活性，IC(50) 值在 1.72-4.43 microM/mL 范围内。与前体化合物甲硝唑相比，衍生物 5c 和 5e 的细胞毒性增加，尽管它们在比两种衍生物的抗寄生虫浓度高得多的浓度下仍然没有细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules14082758