(R)-1-methyl-2-(thien-3-yl)ethanol | 851885-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-methyl-2-(thien-3-yl)ethanol
• 英文别名: (3R)-1-(3-thienyl)propan-2-ol；(2R)-1-(Thiophen-3-yl)propan-2-ol；(2R)-1-thiophen-3-ylpropan-2-ol
• CAS: 851885-27-3
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: TZNKFBAAGCSCIX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methyl-2-(thien-3-yl)ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象受限的苯并噻吩并氮杂呼吸道合胞病毒抑制剂：它们的合成、结构分析和生物活性†

  摘要：

  已知阻转异构药物物质具有不同的生物学特性。含有N的化合物-苯甲酰基苯并氮杂基序已显示出围绕 Ar(CO)N 轴的能量受限旋转。在此，我们首次报道了一系列 C-4 和 C-5 甲基化噻吩并苯并氮杂的合成、物理表征和抗病毒谱。NMR 分析表明，在这些基因座中的任何一个处加入一个额外的取代基会影响氮杂环系统的构象动力学。在 C-5 烷基类似物的情况下，新立体中心的影响非常明显，以至于它的绝对构型决定了在生成苯并氮杂核后获得哪种独特的阻转异构体。筛选烷基化衍生物的抗呼吸道合胞病毒 (RSV) 活性表明所需的病毒致病性与修饰的三环支架所采用的构象密切相关。这在 C-5 同系物的情况下尤其明显，其中一种阻转异构体被发现是有效的活性而另一种基本上是惰性的。这些结果提供了令人信服的证据，证明我们已经确定了 RSV 抑制剂共有的生物活性构象，这些抑制剂采用噻吩苯氮平核作为其核心分子结构。此外，从这些研究中获得的理解可能使未来设计改进的抗

  DOI：

  10.1039/c8md00033f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以50%的产率得到(R)-1-methyl-2-(thien-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的苯并噻吩并氮杂呼吸道合胞病毒抑制剂：它们的合成、结构分析和生物活性†

  摘要：

  已知阻转异构药物物质具有不同的生物学特性。含有N的化合物-苯甲酰基苯并氮杂基序已显示出围绕 Ar(CO)N 轴的能量受限旋转。在此，我们首次报道了一系列 C-4 和 C-5 甲基化噻吩并苯并氮杂的合成、物理表征和抗病毒谱。NMR 分析表明，在这些基因座中的任何一个处加入一个额外的取代基会影响氮杂环系统的构象动力学。在 C-5 烷基类似物的情况下，新立体中心的影响非常明显，以至于它的绝对构型决定了在生成苯并氮杂核后获得哪种独特的阻转异构体。筛选烷基化衍生物的抗呼吸道合胞病毒 (RSV) 活性表明所需的病毒致病性与修饰的三环支架所采用的构象密切相关。这在 C-5 同系物的情况下尤其明显，其中一种阻转异构体被发现是有效的活性而另一种基本上是惰性的。这些结果提供了令人信服的证据，证明我们已经确定了 RSV 抑制剂共有的生物活性构象，这些抑制剂采用噻吩苯氮平核作为其核心分子结构。此外，从这些研究中获得的理解可能使未来设计改进的抗

  DOI：

  10.1039/c8md00033f

文献信息

• [EN] PYRIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS GLUCOKINASE MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES CARBOXYLIQUE DE PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005044801A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A compound of Formula (I): wherein: A is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl ring, optionally substituted; R1 and R2 are selected from hydrogen and methyl; with the proviso that at least one of R1 and R2 is methyl; or a salt, pro-drug or solvate thereof, are described. Their use as GLK activators, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation are also described.

  式(I)的化合物：其中：A为苯基或5-或6-成员杂环芳基环，可选择地取代；R1和R2从氢和甲基中选取；条件是R1和R2中至少有一个为甲基；或其盐、前药或溶剂化合物。描述了它们作为GLK激活剂的用途，含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• PYRIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS GLUCOKINASE MODULATORS
  申请人：Caulkett William Rodney Peter

  公开号：US20070078168A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A compound of Formula (I): wherein: A is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl ring, optionally substituted; R 1 and R 2 are selected from hydrogen and methyl; with the proviso that at least one of R 1 and R 2 is methyl; or a salt, pro-drug or solvate thereof, are described. Their use as GLK activators, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation are also described.

  公式（I）的化合物：其中：A为苯基或5或6成员的杂环芳基环，可选择取代；R1和R2为氢或甲基；但至少有一个R1和R2为甲基；或其盐、前药或溶剂化物。描述了它们作为GLK激活剂的用途，包含它们的制药组合物以及它们的制备方法。
• Compounds useful for inhibiting RORγt
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US11008336B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention provides novel ROR gamma-t inhibitors and pharmaceutical compositions thereof, formula (A).

  本发明提供了新型 ROR γ-t 抑制剂及其药物组合物，式（A）。
• NITRILASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：BP Corporation North America Inc.

  公开号：EP2115153B1

  公开（公告）日：2013-06-05
• COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING ROR-GAMMA-T
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3589638B1

  公开（公告）日：2021-04-07