2-[(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]phenyl acetate | 1228032-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]phenyl acetate
• 英文别名: [2-(4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbonyl)phenyl] acetate
• CAS: 1228032-25-4
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 298.125
• InChiKey: FRJNKJCMLTYPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]phenyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以57%的产率得到2-(3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbonyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Structures, Reactivities, and Antibiotic Properties of the Marinopyrroles A−F

  摘要：

  Cultivation of actinomycete strain CNQ-418, retrieved from a deep ocean sediment sample off the coast of La Jolla, CA, has provided marinopyrroles A F. Sharing just 98% 16S rRNA gene sequence identity with S. sannurensis, the strain likely represents a new Streptomyces species. The metabolites contain an unusual 1,3'-bipyrrole core decorated with several chlorine and bromine substituents and possess marked antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The congested N,C-biaryl bond establishes an axis of chirality that, for marinopyrroles A-E, is configurationally stable at room temperature. Moreover, the natural products are fashioned strictly in the M-configuration. The Paal-Knorr condensation was adapted for the synthesis of the 1,3'-bipyrrole core. Halogenation of this material with N-bromosuccinimide cleanly furnished the 4,4',5,5'-tetrahalogenated core that characterizes this class of marine-derived metabolites.

  DOI：

  10.1021/jo1002054
• 作为产物：
  描述：

  2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t