(5-butyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 1171249-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-butyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (5-butyl-2H-triazol-4-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1171249-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O
• 分子量: 263.727
• InChiKey: QJUPFUTVDFSFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 1-己炔 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(5-butyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles by silica supported-zinc bromide in the aerobic condition

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的一锅法交叉偶联/1,3-双极环加成序列，用于便捷合成4,5-二取代-1,2,3-(NH)-三唑，起始原料为各种酸氯化物、末端炔烃和叠氮化钠，反应在空气条件下进行，使用硅胶支持的溴化锌。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.11.007

文献信息

• One-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles using terminal acetylenes, carbon monoxide, aryl iodides, and sodium azide
  作者：Na Li、Dong Wang、Jihui Li、Weilin Shi、Chao Li、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.053

  日期：2011.3

  A one-pot method for the synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles via carbonylative Sonogashira reaction/1,3-dipolar cycloaddition of terminal acetylenes, carbon monoxide, aryl iodides, and sodium azide was developed. A series of new 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles were prepared readily under mild conditions.

  一锅法通过羰基Sonogashira反应/末端乙炔，一氧化碳，芳基碘化物和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成4,5-二取代-1,2,3-（NH）-三唑发展了。在温和条件下很容易制备出一系列新的4,5-二取代-1,2,3-（NH）-三唑。
• Facile One-Pot Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles through Sonogashira Coupling/1,3-Dipolar Cycloaddition of Acid Chlorides, Terminal Acetylenes, and Sodium Azide
  作者：Jihui Li、Dong Wang、Yuanqing Zhang、Jiting Li、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol901040d

  日期：2009.7.16

  A novel and efficient way of synthesizing 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles through palladium-catalyzed and ultrasonic promoted Sonogashira coupling/1,3-dipolar cycloaddition of acid chlorides, terminal acetylenes, and sodium azide in one pot is developed. The reaction scope is quite general, and the methodology can produce excellent yields. The regioselective 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles can be made easily from 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles.