dimethylpiperidyl benzoxazino rifamycin | 845625-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dimethylpiperidyl benzoxazino rifamycin
• 英文别名: rifalog；dimethyl pipBOR；3'-hydroxy-5'-(4-N,N-dimethylamino-1-piperidinyl)benzoxazinorifamycin
• CAS: 845625-44-7
• 化学式: C₅₀H₆₂N₄O₁₃
• 分子量: 927.061
• InChiKey: BFIVOHQEVXPDPI-AWHPPKCISA-N

物化性质

• 沸点：
  1067.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  230.66
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

制备方法与用途

生物活性

dmDNA31 是一种利福霉素类抗生素，可抑制细菌 DNA 依赖性 RNA 聚合酶，对金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 具有强大的杀菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylpiperidyl benzoxazino rifamycin 生成 3'-hydroxy-5'-[4-acetyl-1-piperidinyl]benzoxazinorifamycin
  参考文献：
  名称：

  Rifamycin analogs and uses thereof

  摘要：

  这项发明涉及利福霉素类似物，可用作治疗或预防各种微生物感染的治疗药物。在一种形式中，这些类似物在25位点上乙酰化，就像利福霉素一样。在另一种形式中，这些类似物在25位点上去乙酰化。在其他形式中，苯并噁唑利福霉素、苯并噻唑利福霉素和苯并二唑利福霉素类似物在苯环的各个位置上进行衍生化，包括3'-羟基类似物、4'-和/或6'卤代和/或烷氧基类似物，以及各种包含环胺基团的5'取代基。

  公开号：

  US20050197333A1
• 作为产物：
  描述：

  rifamycin sodium 在 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 dimethylpiperidyl benzoxazino rifamycin
  参考文献：
  名称：

  高效合成金黄色葡萄球菌靶向有效载荷，以实现第一个抗体-抗生素缀合物

  摘要：

  描述了抗金黄色葡萄球菌THIOMAB TM抗体-抗生素结合物（TAC）的复杂有效负载的实际合成方法。该路线利用了半连续流动程序实现的微妙的氧化缩合。它可以产生公斤数量的关键中间体，从而能够将温和的亲核芳香族取代基转化为不含叔胺的药物。接头成分以苄基氯的形式引入，可形成季铵盐接头药物。这个化学过程克服了许多合成挑战，并导航到深色和不稳定的化合物中，以支持临床研究以对抗金黄色葡萄球菌细菌感染。

  DOI：

  10.1002/chem.201705392

文献信息

• [EN] ANTI-STAPHYLOCOCCUS AUREUS ANTIBODY RIFAMYCIN CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS ANTI STAPHYLOCOQUE DORÉ ET DE RIFAMYCINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016090038A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention provides anti-Staphylococcus aureus antibody rifamycin antibiotic conjugates and methods of using same.

  本发明提供了抗金黄色葡萄球菌抗体利福霉素抗生素偶联物及其使用方法。
• [EN] A CONJUGATE OF AN AMANITA TOXIN WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UNE TOXINE D'AMANITE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020155017A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein is the conjugation of an amanita toxin compound to a cell-binding molecule with branched linkers for having better targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of an amanita molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targets treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本文提供了一种将鹅膏菌毒素化合物与具有分支连接物的细胞结合分子结合，以实现更好地针对异常细胞进行治疗。它还涉及将鹅膏菌分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在癌症、感染和自身免疫疾病治疗中使用该结合物的方法。
• ANTI-WALL TEICHOIC ANTIBODIES AND CONJUGATES
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150366985A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention provides anti-wall teichoic acid antibodies and antibiotic conjugates thereof, and methods of using the same.

  这项发明提供了抗壁母细胞酸抗体及其抗生素结合物，以及使用它们的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ANTIBODY-RIFAMYCIN CONJUGATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN CONJUGUÉ ANTICORPS-RIFAMYCINE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017152083A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Processes are described for the preparation of F-benzoxazinorifamycin I: and intermediates for conjugation with an antibody.

  描述了制备F-苯并噁唑诺利菌素I的过程，并提供了与抗体结合的中间体。
• Process for the preparation of an antibody-rifamycin conjugate
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10336683B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Processes are described for the preparation of F-benzoxazinorifamycin I: and intermediates for conjugation with an antibody.

  描述了制备 F-苯并恶嗪orifamycin I 的工艺： 及与抗体共轭的中间体的工艺。